有机合成百科

Achmatowicz反应(Achmatowicz Reaction)

  • 概要

糠醇在氧化条件下、合成二氢吡喃环的方法。在该反应中,Br2、NBS、mCPBA经常被用作氧化剂。该反应最终得到呋喃环的1,4-二酮等价体。

 

  • 基本文献

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  • Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584
  • Harris, J. M.;  Li, M.;  Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.
  • Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.

 

  • 开发历史

1971年波兰的化学家Achmatowicz Jr.等人利用液溴作为氧化剂氧化糠醇首次成功合成了单糖类化合物。所以该反应以及类似反应以开发者的名字被命名为Achmatowicz反应。

2014-08-28_10-05-40

 

 

  • 反应机理

Achmatwicz_2

 

  • 反应实例

D-Swainsonine的合成[1]

Achmatwicz_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811

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