有机合成百科

酶的动力学拆分(Enzymatic Optical Resolution)

概要

利用脂肪酶等廉价易得的酶作为催化剂进行醇的动力学拆分的手法。并且也可以以酯水解的形式进行速度论光学分割。

在酰化反应中,乙烯基酯,2-丙烯基酯等常作为酰化试剂,进行不可逆的酰化动力学拆分。而且由于大分子的酵素通过过滤就可以很容易除去,所以该方法的实用性还是很高的。

 

基本文献

<review>

  • Kadereit, D.; Waldmann, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3367. DOI: 10.1021/cr010146w
  •  La Ferla, B. Monatsh. Chem. 2002, 133, 351.
  •  Pamies, O.; Backvall, J.-E. Chem. Rev. 2003, 103, 3247. DOI: 10.1021/cr020029g
  •  Ghanem, A.; Aboul-Enein, H. Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3331. doi:10.1016/j.tetasy.2004.09.019
  •  Garcia-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev. 2005, 105, 313. DOI: 10.1021/cr040640a

 

反应机理

 

反应实例

动态的动力学光学分割法的(-)-Rosmarinecine不对称合成[1]

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实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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