有机合成百科

Stetter反应(Stetter reaction)

醛与烯烃→酮

  • 概要

用噻唑卡宾催化剂对缺电子的烯烃进行的亲核酰基化反应。该反应中发生了羰基的极性转换,在反应形式上,醛是作为亲核试剂参与反应的,这也是该反应的一大特点。

 

  • 基本文献

・Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639. [abstract]
・Stetter, H.; kuhlmann, H. Org. React. 1991, 40, 407.
・Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138.doi:10.1002/anie.200400650
・Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534. DOI: 10.1021/ar030050j

 

  • 反应机理

stetter_2

 

  • 反应实例

近年来,该反应的不对称反应也被开发应用。

例)四级不对称中心的构建[1]

Rovis等人,利用如下图所示的催化量的三唑盐与碱,通过分子内Stetter反应成够构建出了四置换不对称碳中心产物。

stetter_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Rovis, T. et al. J. Am .Chem. Soc. 2004, 126, 8876. DOI: 10.1021/ja047644h

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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