有机合成百科

Kulinkovich Reaction

羧酸衍生物→醇

概要

催化量的Ti(OiPr)4与两当量Grignard試薬作用下使得酯转换成环丙烷醇的反应。同样氰基或者酰胺作为底物的话也能生成环丙烷化胺产物。

如果分子中还含有双键或者三键的话,会与体系中生成的低原子价的Ti(II)环丙烷发生分子内反应,形成各种环化产物。

基本文献

  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
  • Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234. DOI: 10.1055/s-1991-26431
  • Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35.
  • Review: Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2000100, 2789. doi:10.1021/cr980046z
  • Review: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000100, 2835. DOI: 10.1021/cr990277l
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792. DOI: 10.1039/b105293b
  • Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 200368, 7133. DOI: 10.1021/jo034710+
  • Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 1022.
  • Review: de Meijere, A.; Kozhushkova, S. I.; Savchenkoa, A. I. J.
  • Organomet. Chem. 2004, 689, 2033. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
  • Review: Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2007, 1346. DOI: 10.1055/s-2007-980342

 

反应机理

体系中生成低原子价的Ti(II)环丙烷活性种。

kulinkovich_2

反应实例

Kulinkovich and de Meijere,Chem. Rev. 2000, 100, 2789.

kulink9

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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