羧酸衍生物→醇
概要
催化量的Ti(OiPr)4与两当量Grignard試薬作用下使得酯转换成环丙烷醇的反应。同样氰基或者酰胺作为底物的话也能生成环丙烷化胺产物。
如果分子中还含有双键或者三键的话，会与体系中生成的低原子价的Ti(II)环丙烷发生分子内反应，形成各种环化产物。
基本文献
- Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244.
- Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234. DOI: 10.1055/s-1991-26431
- Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35.
- Review: Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2000, 100, 2789. doi:10.1021/cr980046z
- Review: Sato, F.; Urabe, H.; Okamoto, S. Chem. Rev. 2000, 100, 2835. DOI: 10.1021/cr990277l
- Bertus, P.; Szymoniak, J. Chem. Commun. 2001, 1792. DOI: 10.1039/b105293b
- Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7133. DOI: 10.1021/jo034710+
- Kulinkovich, O. G. Russ. Chem. Bull. 2004, 1022.
- Review: de Meijere, A.; Kozhushkova, S. I.; Savchenkoa, A. I. J.
- Organomet. Chem. 2004, 689, 2033. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.03.012
- Review: Bertus, P.; Szymoniak, J. Synlett 2007, 1346. DOI: 10.1055/s-2007-980342
反应机理
体系中生成低原子价的Ti(II)环丙烷活性种。
反应实例
Kulinkovich and de Meijere，Chem. Rev. 2000, 100, 2789.
实验步骤
实验技巧
参考文献
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！
No comments yet.