生活中的分子

麦角菌&麦角碱类 (Argot alkaloid )

简介

麦角菌 Claviceps purpurea(Fr.)Tul.菌类植物、真菌门子囊菌亚门、麦角菌科的药用菌。它寄生在乔本科等植物的子房内,呈紫黑色,较硬,形状很像动物的角,故称麦角。

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被麦角菌感染的大麦

麦角含有麦角胶麦角毒碱麦角新碱等活性成分,是子宫、内脏器官出血的止血剂。其中麦角胺还可用于治疗偏头痛和放射病等。是重要的药用植物之一。

麦角碱及其生合成路线

麦角碱均带有吲哚结构骨架,其中大部分均有四环结构。他们能与中枢神经系统的受体相结合发生反应,在现在药学中具有重要的应用价值。按照结构,麦角碱可以分为麦角新碱(ergobasine)麦角胺(ergotamine)和麦角毒素(ergotoxin)。而本次介绍给大家的Cycloclavine是其中较特殊的一类,Cycloclavine带有三个连续的手性中心。

麦角碱类均可通过共同的中间体chanoclavine-I经过生合成得到目标产物。但是,至今尚不明确的地方还有很多。

2015年Sarah O’connor等人发表了chanoclavine的生合成路线。O’connor等人在A. japonicus的基因上发现了16.8 kbp的遗传基因组。此基因组由8个基因构成,值得一提的是其中有7个基因与cycloclavine类似体的festuclavine、argoclavin的基因组具有高匹配性。(festuclavine、argoclavin目前也处于推测阶段,生合成路线还未确实)

O’connor等人在已知的S. cerevisiae中加入了从A. japonicus.中提取得到的4个基因(EasA, EasD, EasG, EasH)后,证实得到了产物cycloclavine。

之后在不断的实验验证后,发表了以下的生合成路线。

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O’connor等人将cycloclavine的生合成基因向酵母方向进行改进。通过利用此酵母发现系列可使1L培养液得到529mg的cycloclavine产物。一次的培养时间仅需要一周。如果合成如此复杂的化合物,通过化学合成的话不仅需要大量的试剂、有机溶液、能源更需要长时间。如此简便的方法在合成复杂天然物上具有极大价值。

历史上的麦角碱事件

16世纪,美国塞勒姆镇一个牧师的女儿突然得了一种“跳舞病”的怪病。人们认为这是巫术所至,是村里的黑人女奴蒂图巴和另一个女乞丐,还有一个孤僻的从来不去教堂的老妇人施展的巫术。人们对这3名女人严刑逼供,“女巫”和“巫师”的数量也一步步增加,先后有20多人死于这起冤案中,另有200多人被逮捕或监禁。这就是历史上有名的塞勒姆审巫案

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塞勒姆的女巫博物馆

其实,此案的缘由就是人们误食了被麦角菌感染的食物所造成的。麦角碱中某些成分会让人产生幻觉,服用不慎会有生命危险。曾在中世纪席卷欧洲,给当时的人们带来了巨大恐慌。

相关文献

“Discovery and Reconstitution of the Cycloclavine BiosyntheticPathway—Enzymatic Formation of a Cyclopropyl Group”  Dorota Jakubczyk, Lorenzo Caputi, Anaelle Hatsch, Curt A. F. Nielsen, Melanie Diefenbacher, Jens Klein, Andrea Molt, Hartwig Schrçder, Johnathan Z. Cheng, Michael Naesby, and
Sarah E. O’Connor,  Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5117-5121. DOI : anie.201410002

塞勒姆女巫审判案-百度百科

药用植物学 中国中医药出版社

日本药学会 药学用语解说 麦角碱

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Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

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