概要

1974年，美国Idaho大学(University of Idaho)的Thyagarajan首次报道了通过芳基炔丙胺氮氧化物连续的[2,3]与[3,3]-σ-重排获得吲哚类化合物的反应，称为Thyagarajan吲哚合成(Thyagarajan indole synthesis)。随后，Majumdar将该反应扩展到具有两个吲哚结构单元的环双醚及二氢-1H-吡喃并[3,2-e] 吲哚-7-酮的合成。

基本文献

• [1] B. S. Thyagarajan, J. B. Hillard, K. V. Reddy, K. C. Majumdar, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1999. doi: 10.1016/S0040-4039(01)82615-0.
• [2] J. Hillard, K. V. Reddy, K. C. Majumdar, B. S. Thyagarajan, J.Heterocycl. Chem., 1974, 11, 369. doi: 10.1002/jhet.5570110319.
• [3] B. S. Thyagarajan, K. C. Majumdar, J. Heterocycl. Chem., 1975, 12, 43. doi: 10.1002/jhet.5570120108.
• [4] K. C. Majumdar, G. H. Jana, U. Das, Chem. Commun., 1996, 517.doi: 10.1039/CC9960000517.
• [5] K. C. Majumdar, G. H. Jana, U. Das, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1229. doi: 10.1039/A606047A.
• [6] K. C. Majumdar, S. K. Ghosh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2889. doi: 10.1039/P19940002889.

反应机理

反应实例

吡咯香豆素的合成[1]

N-烷基-2-乙烯基吲哚的合成[2]

实验步骤

将MCPBA (1 eq.)的三氯甲烷或二氯甲烷溶液(0.06 M)缓慢加入至芳基炔丙胺(1 eq.)的三氯甲烷或二氯甲烷溶液(0.05 M)中。将上述反应混合物在22-23^oC下搅拌，直至反应结束。反应结束后，将反应液用10%碳酸钾溶液及饱和食盐水洗涤，并采用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂后，将粗产物采用二氯甲烷-石油醚(30-60^oC)进行重结晶，获得最终目标产物。

实验技巧

参考文献

• [1] K. C. Majumdar, S. K. Ghosh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2889. doi: 10.1039/P19940002889.
• [2] T. Balasubramanian, K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1237. doi: 10.1039/C39940001237.

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