- 概要
该反应是原酸酯作用于烯丙醇后，体系中会形成烯丙基乙烯基醚中间体，继而发生Claisen重排最终形成酯的反应。 该反应一般在neat条件下进行，另外由于副产物具有挥发性，所以该反应经常被用于大量合成中。同时弱酸性・加热条件是必须的。 相同底物在碱性・低温条件下会发生Ireland-Claisen重排，中性条件下会发生Eschenmoser-Claisen重排，该三个反应利用此类底物可以根据不同条件相辅相成。
- 基本文献
・Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741. DOI: 10.1021/ja00706a074 ・Lutz, R. P. Chem. Rev. 1984, 84, 205. DOI: 10.1021/cr00061a001 ・Ziegler, F. E.. Chem. Rev. 1988, 88, 1423. DOI: 10.1021/cr00090a001 ・Blechert, S. Synthesis 1989, 71. DOI: 10.1055/s-1989-27158 ・Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939. DOI: 10.1021/cr020703u
- 反应机理
在形成烯丙基乙烯基醚后反应机理与Claisen重排一致、进行σ迁移。而发生Claisen重排的时候，形成稳定的6圆环的椅式结构，所以一般情况下可以得到高立体选择性的产物。
- 反应实例
Merrilactone A的合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
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