• 概要

 

DCC+布朗斯特酸的组合用DMSO活化而进行的氧化反应。
与斯温氧化或Parikh-Doering氧化所不同的是、活性因子分子体积较大而容易受到空间位阻的影响。利用到这一特点，反应能够选择性氧化空间位阻较小的醇。另外，室温条件下反应能够进行也是其一大优点。

作为副产物生成的尿素比较难除去，以及副反应硫醚化较容易发生也是反应的一个不足之处。

• 基本文献

・ Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027. DOI: 10.1021/ja00902a035
・ Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661. DOI: 10.1021/ja00952a026
・ Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5670. DOI: 10.1021/ja00952a027
・ Review: Tidwell, T. T. Org. React. 1990, 39, 297.
・Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857. DOI: 10.1055/s-1990-27036
・ Review: Lee, T. V. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 7, 291.　

• 反应机理

基本与斯温氧化的机理相差不大。

• 反应实例

(+)-Saxitoxin的合成[1]

Beraprost的合成[2]

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926. DOI: 10.1021/ja0608545
[2] J. R. Prous ed. Drugs Fut., 1986, 11, 956.