重排反应

科普重排反应(Cope Rearrangement)

  • 概要
[3,3]-σ重排中最基本的反应。

该反应是一个平衡反应,1,4-己二烯进行cope重排的话,需要越过140 kJmol-1的能量屏障,这样才能相互变换。

从合成化学的观点出发,像oxy-Cope重排那样,寻找到能够形成不可逆反应的底物才具有更高的价值。(参照cope重排的关联反应)

 

  • 基本文献

・Cope, A. C.; Hardy, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441. DOI: 10.1021/ja01859a055
・Rhoads, S. A.; Raulins, N. R. Org. React. 1975, 22, 1.
・Hill, R. K. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 785.
・Wilson, S. R. Org. React. 1993, 43, 93.

 

  • 反应机理

与其他[3,3]-sigmatropic重排类似、反应中形成了协同的6圆环过渡态(一般呈椅式结构)进行的反应。

copear2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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LuWenjie

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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