氧化反应

鲁伯特姆氧化反应(Rubottom Oxidation)

  • 概要

硅烯醇醚在mCPBA或二环氧乙烷中被环氧化后,能够快速进行重排,得到α-硅氧基酮。该反应经常被用于在α位选择性导入羟基。

 

  • 基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

  • 反应机理

rubottom_2

 

  • 反应实例

(-)-Stenine的合成[1]

rubottom_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. Johnson-Claisen重排反应(Johnson-Clai…
  2. 沃氏氧化反应 Oppenauer Oxidation
  3. 活性二氧化锰 Activated Manganese Diox…
  4. 斯文氧化 Swern Oxidation
  5. Ciamician-Dennstedt rearrangemen…
  6. Wacker氧化 Wacker oxidation
  7. Collman试剂(Collman’s Reagent)
  8. Scholl氧化偶联反应(Scholl Reaction)

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP