氧化反应

鲁伯特姆氧化反应(Rubottom Oxidation)

  • 概要

硅烯醇醚在mCPBA或二环氧乙烷中被环氧化后,能够快速进行重排,得到α-硅氧基酮。该反应经常被用于在α位选择性导入羟基。

 

  • 基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

  • 反应机理

rubottom_2

 

  • 反应实例

(-)-Stenine的合成[1]

rubottom_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. Sarett-Collins氧化(Sarett-Collins …
  2. 斯文氧化 Swern Oxidation
  3. Overman重排(Overman Rearrangement)…
  4. 沃氏氧化反应 Oppenauer Oxidation
  5. 活性二氧化锰 Activated Manganese Diox…
  6. 库尔提斯重排反应(Curtius Rearrangement R…
  7. Achmatowicz反应(Achmatowicz Reacti…
  8. 夏普莱斯不对称双羟基化反应(Sharpless Asyemmtr…

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP