氧化反应

Parikh-Doering氧化反应 Parikh-Doering Oxidation

  • 概要

取用容易的固体、SO3・Py与DMSO的协同作用下发生的氧化反应。
能够将烯丙醇氧化以及氧化叔醇。 与Swern氧化反应不同的是、室温下就能发生氧化反应。会产生二甲基硫醚的副反应不易发生。

  • 基本文献

・ Parikh, J.P.; Doering, W.E.J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505. DOI: 10.1021/ja00997a067

・ Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990,             857. doi:10.1055/s-1990-27036

  • 反应机理

基本上和Swern酸氧化反应相同。

parlikh_doering_oxi_2

  • 反应实例

例[1]

parlikh_doering_oxi_3

例[2]

parlikh_doering_oxi_4

例[3]

parlikh_doering_oxi_5

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Numata, H.; Ochi, N.; Takano, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5201. DOI: 10.1021/ja00223a055

[2] Hauser, F. M.; Hawawasam, P.; Mal, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2919. DOI: 10.1021/ja00217a038

[3] Hashimoto, S.; Sakata, S.; Sonegawa, M.; Ikegami, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3670. DOI: 10.1021/ja00219a058

 

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