有机合成百科

Kornblum氧化反应

概要

卤代烷烃在DMSO中加热,接着用碱处理后,生成醛的反应。

基本文献

・Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113. DOI:10.1021/ja01524a080
・ Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J.; Powers, J. W.; Larson, H. O.; Levand, O.; Wraver, W. M.J. Am. Chem. Soc. 195779, 6562. DOI: 10.1021/ja01581a057
・ Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R. Synth. Commun. 198616, 1343.

 

反应机理

与DMSO参与的氧化反应的机理类似,首先SN2取代作用生成烷氧基硫离子中间体,然后通过碱拔去一个质子和二甲硫醚得到醛。

kornblum_oxi_2

反应实例

Application to total synthsis of Centrohexaindane.

無題

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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