概要
卤代烷烃在DMSO中加热,接着用碱处理后,生成醛的反应。
基本文献
・Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113. DOI:10.1021/ja01524a080
・ Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J.; Powers, J. W.; Larson, H. O.; Levand, O.; Wraver, W. M.J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562. DOI: 10.1021/ja01581a057
・ Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R. Synth. Commun. 1986, 16, 1343.
反应机理
与DMSO参与的氧化反应的机理类似,首先SN2取代作用生成烷氧基硫离子中间体,然后通过碱拔去一个质子和二甲硫醚得到醛。
反应实例
Application to total synthsis of Centrohexaindane.
实验步骤
实验技巧
参考文献
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