有机合成百科

Kornblum氧化反应

概要

卤代烷烃在DMSO中加热,接着用碱处理后,生成醛的反应。

基本文献

・Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113. DOI:10.1021/ja01524a080
・ Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J.; Powers, J. W.; Larson, H. O.; Levand, O.; Wraver, W. M.J. Am. Chem. Soc. 195779, 6562. DOI: 10.1021/ja01581a057
・ Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R. Synth. Commun. 198616, 1343.

 

反应机理

与DMSO参与的氧化反应的机理类似,首先SN2取代作用生成烷氧基硫离子中间体,然后通过碱拔去一个质子和二甲硫醚得到醛。

kornblum_oxi_2

反应实例

Application to total synthsis of Centrohexaindane.

無題

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. Bischler-Möhlau吲哚合成 Bischler-Möh…
  2. Strain-promoted Diels-Alder反应 (S…
  3. 沟吕木-赫克反应(Mizoroki-Heck反应)
  4. Tsuge反应
  5. 波瓦罗夫反应 Povarov Reaction
  6. Kahne Glycosidation
  7. 贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)
  8. Ishikawa试剂

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP