偶联反应

羰基化偶联反应 Carbonylative Cross Coupling

  • 概要

 

我们知道一氧化碳很容易插入碳-金属键之间。用钯催化剂,有基卤化物,一氧化碳,醇一起反应会生成酯。用胺代替其中的醇会得到酰胺,用氢源替代醇会得到醛,换成有机金属试剂就会得到酮。

在特定的条件下,会插入两分子的一氧化碳从而得到α-酮酸的衍生物也就是发生双重羰基化反应。

  • 基本文献

・ Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442. doi:10.1002/anie.200500368

  • 反应机理
  • 反应实例

carbonyl_coupling_2

伴随着羰基的插入Stille反应生成酮。

carbonyl_coupling_3

  • 实验步骤
  • 实验技巧

※一氧化碳有毒取用时要十分注意。

  • 参考文献

Related post

  1. Rosenmund-von Braun Reaction
  2. 乌尔曼醚合成(Ullmann Ether Synthesis)
  3. Catellani 反应(Catellani Reaction)…
  4. Somei-Kametani 反应
  5. AHA 偶联
  6. 葆森–侃德反应(Pauson-Khand Reaction)
  7. Chan-Lam-Evans偶联反应(Chan-Lam-Evan…
  8. 麦克默里反应(McMurry Coupling)

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP