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不对称Diels-Alder反应(十)Lewis酸催化(4):碱土元素和铜试剂

本文作者:孙苏赟

在1996年,Evans课题组发现BOX类配体和Zn(II)的配合物可以实现非对应选择的DA反应[1, 2],并且配合物中的阴离子对于反应至关重要,而将Zn换成Mg(II)也可以实现很好的收率和立体化学选择性[3-5]

烷基锌试剂可以用于类似的转化[6]

至于铜试剂,配合物中常用的配体是含氮类的配体[7]。Evans课题组最先开发出了一种用于不对称DA反应的BOX-Cu(II)配合物,反应对许多不同结构的适应性都非常好[8]

后续又开发出很多种有效的配体[9-12]

其他过渡金属试剂催化

a.钛试剂和铬试剂

对于钛试剂[13-16]和铬试剂[17-19],与他们匹配性较好的分别是BINAL类配体和salen配体:

而钌与含磷和含氮的配体共同作用效果较好:

References

1.J. Am. Chem. Soc1999, 121, 33, 7559–7573. DOI: 10.1021/ja991190k
2.Tetrahedron Lett., 37, 7481. DOI: /10.1016/0040-4039(96)01697-8
3.Tetrahedron: Asym., 1997, 8, 3073–3078. DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00322-4
4.Chem. Commun., 1997 1411–1412. DOI: 10.1039/A702920I
5.Tetrahedron, 54, 6099–6110. DOI:10.1016/S0040-4020(98)00303-2
6.Org. Lett2002, 4, 10, 1735–1738. DOI: 10.1021/ol0257981
7.Chem. Rev2006, 106, 9, 3561–3651. DOI: 10.1021/cr0505324
8.J. Am. Chem. Soc1993, 115, 14, 6460–6461. DOI: 10.1021/ja00067a091
9.Org. Lett2003, 5, 4, 427–429. DOI: 10.1021/ol027273e
10.J. Am. Chem. Soc2003, 125, 20, 6222–6227. DOI: 10.1021/ja027870w
11.J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7, 1539–1540. DOI: 10.1021/ja005635c
12.Chem. Commun., 2004, 298-299. DOI:10.1039/B314249C3
13.Tetrahedron: Asym.,1991, 2, 643–646. DOI: 10.1016/S0957-4166(00)86118-2
14.J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7, 2812–2820. DOI: 10.1021/ja00086a014
15.Synlett, 1995, 967–968. DOI: 10.1055/s-1995-5138
16.J. Org. Chem1993, 58, 11, 2938–2939. DOI: 10.1021/jo00063a006
17.J. Am. Chem. Soc2000, 122, 32, 7843–7844. DOI: 10.1021/ja002058j
18.Org. Lett2002, 4, 7, 1163–1166. DOI: 10.1021/ol0255716
19.J. Am. Chem. Soc2002, 124, 21, 5950–5951. DOI:10.1021/ja026088t

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