有机合成百科

[6π]光环化反应 [6π]Photocyclization

概要

1,3,5-三烯在光照下,发生环化反应,得到6元碳环或杂环的反应。

 

关联反应(本网站)

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反应机理

环化是一个同旋反应(conrotatory)、因此产物的立体化学是可以预测的。

反应实例

在与氧化剂(O2, I2, FeCletc)共存下、用紫外线照射二苯乙烯、环化得到菲。它可以应用于稠合多环芳烃或杂环的合成。 它也适用于螺环的合成。

(+)-K252a的合成[1]

通过烯胺的[6π]光环化合成(-)-xylopinine[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. DOI: 10.1021/ja990909l
[2] Kametani, T.; Takagi, N.; Toyota, M.; Honda, T.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2830. DOI: 10.1039/P19810002830

 

 外部链接

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