概要
Vanadyl(IV) acetylacetonate催化剂是作为叔丁基过氧化氢(TBHP)的再氧化剂使用的,常常出现在烯丙基醇的环氧化反应中。
在该类催化反应中醇羟基是作为导向基团发挥作用,因此该反应的优势也是特点常常体现在立体选择性的环氧化中。
基本文献
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反应机理
反应性烯丙基醇>烯醇>单纯的双键。
反应实例
Pectenotoxin类的全合成[1]
Anisatin的合成[2]
Fumagillol的合成[3]:
参考文献
- Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4569. [abstract]
- Ogura, A.; Yamada, K.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 1632. DOI: 10.1021/ol300390k
- (a) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 971. [abstract] (b) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Chirality 2003, 15, 156. DOI: 10.1002/chir.10181
相关链接
- Vanadyl acetylacetonate – Wikipedia
- Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcoholos(organic-chemistry.org)
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