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氧钒基乙酰丙酮酯 Vanadyl(IV) acetylacetonate

概要

Vanadyl(IV) acetylacetonate催化剂是作为叔丁基过氧化氢(TBHP)的再氧化剂使用的,常常出现在烯丙基醇的环氧化反应中。

在该类催化反应中醇羟基是作为导向基团发挥作用,因此该反应的优势也是特点常常体现在立体选择性的环氧化中。

基本文献

  • Indictor, I.; Brill, W. F. J. Org. Chem. 196530, 2074. DOI: 10.1021/jo01017a520
  • Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 197395, 6136. DOI: 10.1021/ja00799a061
  • Tanaka,S.; Yamamoto, H.; Nozaki, H.; Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C.; Cutting, J. D. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5254. DOI: 10.1021/ja00823a042
  • Chong, A. O.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 197742, 1587. DOI: 10.1021/jo00429a024
  • Michaelson, R. C.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990. DOI: 10.1021/ja00448a059
  • Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 159. DOI: 10.1021/ja00495a027

<review>

  • Sharpless, K. B.; Verhoeven, T. R. Aldrichimica Acta 197912, 63.
  • Butler, A.; Clagur, M.; Meister, G. E. Chem. Rev. 199494, 625. DOI: 10.1021/cr00027a004
  • Hirao, T. Chem. Rev. 1997, 97, 2707. DOI: 10.1021/cr960014g

<selectivity>

反应机理

voacac_2

反应性烯丙基醇>烯醇>单纯的双键。

voacac_6

反应实例

Pectenotoxin类的全合成[1]

voacac_3

Anisatin的合成[2]

voacac_4

Fumagillol的合成[3]:
voacac_5

参考文献

  1. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4569. [abstract]
  2. Ogura, A.; Yamada, K.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 1632. DOI: 10.1021/ol300390k
  3. (a) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 971. [abstract] (b) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Chirality 2003, 15, 156. DOI: 10.1002/chir.10181

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