化学习题

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑤（问题篇）

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案，采用了小问答的形式介绍给大家。

本期介绍的合成问题来自Sturmer・Hoffmann等人在1993年达成的Erythronolide类似物的全合成。

往期内容回顾请戳我～第一回 问题 解析

第二回 问题 解析

第三回 问题 解析

第四回 问题 解析

本次合成是在酸性，较不稳定的多个保护基共存的条件下，只对cyclypentylideneacetal进行选择性脱保护。以此为目的的合成过程中惊讶地发现，添加2,4,6-三硝基甲苯（TNT）的神奇效果。请说明TNT在此反应中的作用。

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