有机合成百科

Hemetsberger吲哚合成（Hemetsberger Indole Synthesis）

概要

从β-芳基-α-叠氮基丙烯酸酯合成吲哚的手法。

由于原料合成比较困难，所以该反应的应用性不大。

 

基本文献

  • Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
  • Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045. DOI: 10.1039/a909834h
  • Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. [PDF]

 

反应机理

详细的反应机理还不是很明朗。根据条件的不同可以分离出azirine，所以一般被认为nitrene是该反应的中间体。

hemetsberger_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

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