生活中的分子

四环素类抗生素 Viridicatumtoxin

Viridicatumtoxin(四环素类抗生素)、是由Penicillium aethiopicum.所产生的具有四环素结构Tetracycline的Meroterpenoid(混源萜类)化合物。具有螺环化合物结构特性,同时具有MRSA活性。

Viridicatumtoxin的生合成

Viridicatumtoxin的DNA组并不是内萜环化酶,它本身具有特性的螺环类结构是如何形成的才是此物质合成之谜。Yi Tan等人利用DNA破坏实验,证明了Cytochrome P450酶VrtK是Viridicatumtoxin中螺环结构形成的关键。Cytochrome P450萜烯的环化催化反应在这之前并不为人所知,VrtK是第一例。

Dean Tantillo等人利用DFT计算了Viridicatumtoxin的螺环形成的反应机理。

VrtK通过夺取C17位上的H、形成碳正离子。之后螺环的形成路径有两种思考。

Viridicatumtoxin_scheme

 

图中的蓝色路径是K. N. Houk之前解释的一种路径。红色路径是那之后Tantillo等人的想法。红色路径中通过DFT计算可以得出,改路径经过较为稳定的3级碳正离子阶段。

通过对Viridicatumtoxin的生合成的相关研究,证明了Cytochrome P450的又一应用。今后对Cytochrome P450的研究除了其氧化反应以后,有望开辟更多新的性质。

 

参考文献

  1. “A Cytochrome P450 Serves as an Unexpected Terpene Cyclase during Fungal Meroterpenoid Biosynthesis” Yit-Heng Chooi, Young J. Hong, Ralph A. Cacho, Dean J. Tantillo, and Yi Tan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16805−16808. DOI: 10.1021/ja408966t

 

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