化学习题

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」④

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

距离第三回问答贴相差了几个月的时间,感觉再不更新就要被大家遗忘了,小编速速介绍一下本期的全合成问题。本期介绍的合成问题来自北海道大学的宮下正昭・谷野圭持等人在2004年发表的Norzoanthamine全合成。

往期内容回顾请戳我~第一回 问题 解析

第二回 问题 解析

第三回 问题 解析

 

 如下图所示,合成带有炔烃结构的化合物B时,生成了带有二氢吡喃结构的副产物C,因此使得反应收成很低。通过多种条件进行反复考察后发现此问题甚为棘手,于是研究者们试图从基质结构上修正反应,达到提高收成的目的。最终,使用了较为合适的基质A化合物通过氘化,使收成大幅提高。

那么,问题来了。请通过下图所示的合成路线以及已标出的关键步骤,斟酌副反应生成的机理以及氘化试剂,设计一下能将关键步骤的收成大幅提高,其基质A的氘化物是什么样子的。

next_move_4q_1

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑤(问题篇)
  2. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  3. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑧ 解析篇
  4. 俯瞰有机反应 ー 芳香亲电取代反应(1)
  5. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  6. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  7. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  8. Chem-Station 机理(三) 答案及获奖名单

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP