世界著名化学家

Gary A. Molander

本文作者alberto-caeiro

Gary A. Molander(1953/2/9-,图一排中间),美国有机化学家,现为美国宾夕法尼亚大学化学系教授。(图片:The Molander Group

经历

  • 1975 Iowa State University B. S. with Distinction;
  • 1979 Purdue University Ph. D with Professor Herbert C Brown;
  • 1979-1980 Purdue UniversityResearch Associate with Professor Herbert C. Brown;
  • 1980-1981 University of WisconsinResearch Associate with Professor Barry M. Trost;
  • 1981–1988 Assistant Professor of Chemistry, University of Colorado, Boulder;
  • 1988–1990 Associate Professor of Chemistry, University of Colorado, Boulder;
  • 1990–1999 Professor of Chemistry, University of Colorado, Boulder;
  • 1999–present Professor of Chemistry, University of Pennsylvania.

获 奖

  • 2015 ACS Herbert C. Brown Award for Creative Research in Synthetic Methods
  • 2014 Boron in the Americas Frontier Award
  • 2013 Council for Chemical Research, Research Collaboration Award
  • 2009 Outstanding Alumni Award, Purdue University Department of Chemistry
  • 2006 Christian R. and Mary F. Lindback Award for Distinguished Teaching, University of Pennsylvania
  • 2003 ACS Philadelphia Section Award
  • 1998 ACS Arthur C. Cope Scholar Award
  • 1989 American Cyanamid Academic Award
  • 1987 Alfred P. Sloan Foundation Research Fellow

 

研究介绍

1.有机三氟硼酸盐(R-BF3K)的方法学研究【1】

有机三氟硼酸盐是一种在空气中对热和水都很稳定固体结晶状硼化合物,具有硼酸、硼酸酯所不具有的稳定性。Molander教授课题组利用这一性质,通过交叉偶联、可见光氧化还原催化等方法,开展了许多这种化合物的应用工作。2014年,Molander教授的science文章中报道了一种通过光催化氧化还原体系,实现了有机三氟硼酸盐的Suzuki-type偶联反应,将Suzuki反应应用的可能性扩大到了sp3杂化碳原子。

图1:三氟硼酸盐的偶联反应

图2:光催化体系的Suzuki-type反应

2.光催化氧化还原体系的开发[2]

在2014年的science工作基础上,Molander教授对其有机三氟硼酸盐的光催化反应体系进行了系统的研究工作[3],大大丰富了这种Suzuki-type反应。

除了有机三氟硼酸自由基外,Molander也发展了其他的光催化反应。如由有机硅试剂出发得到自由基的光催化反应[4, 5],如芳基磺酸盐与芳卤的间的光催化偶联反应[6]

值得一提的是,Molander教授与Macmillan教授是单独的,同时开发此类光催化氧化还原反应,但是两者做的光化学却是截然不同的。化学家在重大突破上的发现总是如此的巧合,一如Buchwald-Hartwigreaction,而这些化学家们的学术素养也是让人敬佩的。

图3:硅试剂参与的光催化反应

图4:芳基磺酸盐的光催化反应

  1. 氮杂硼烷化学和氟化学

氟原子的优异性质深受药物化学家们的喜爱,近年来,氟化学也是如火如荼的发展中。三氟甲基这种结构与甲基十分相似性质却千差万别的基团,更是化学家们研究的重点。如何向分子中引入此基团,化学家们为此开发了许多不同的体系。Molander教授利用有机三氟硼酸盐的优异反应性,成功的开发了系列的反应【7】

师从H. C. Brown的Molander教授和Suzuki教授一样,也是一位功力深厚的有机硼化学的大师,虽现已转向光化学。Molander教授主要从事氮杂有机硼化学,特别是硼杂的吲哚环体系,有关合成、应用、性质等方面都有许多研究[8]

图5:有机三氟硼酸盐化学

图6:硼杂吲哚环的合成及应用

 

相关论文

  1. Review: (a) Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res.2007, 40, 275. doi:10.1021/ar050199q; (b) Molander, G. A. J. Org. Chem. 2015, 80, 7837. DOI: 10.1021/acs.joc.5b00981;
  2. Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science2014, 345, 433. DOI: 10.1126/science.1253647.
  3. Tellis, J. C.; Kelly, C. B.; Primer, D. N.; Jouffroy, M.; Patel, N. R.; Molander, G. A. Acc. Chem. Res.,2016, 49, 1429. DOI: 10.1021/acs.accounts.6b00214;
  4. Jouffroy, M.; Primer, D. N.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc.,2016, 138, 475.DOI: 10.1021/jacs.5b10963;
  5. Phelan, J. P.; Lang, S. B.; Compton, J. S.; Kelly, C. B.; Dykstra, R.; Gutierrez, O.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc.,2018, 140 8037.DOI: 10.1021/jacs.8b05243;
  6. Cabrera-Afonso, M. J.; Lu, Z. –P.; Kelly, C. B.; Lang, S. B.; Dykstra, R.; Gutierrez, O.; Molander, G. A. Chem. Sci., 2018, 9 3186.DOI: 10.1039/C7SC05402E;
  7. Argintaru, O. A.; Ryu, D.; Aron, I.; Molander, G. A., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 13656. doi.org/10.1002/anie.201308036;
  8. a: Molander, G. A.; Wisniewski, S. R.; Amani, J. Org. Lett.,2014, 16, 5636. DOI: 10.1021/ol502708z; b: Molander, G. A.; Amani, J.; Wisniewski, S. R. Org. Lett., 2014, 16, 6024. DOI: 10.1021/ol5030508;c: Molander, G. A.; Wisniewski, S. R.; Etemadi-Davan, E. J. Org. Chem.,2014, 79, 11199. DOI: 10.1021/jo502260x; d: Molander, G. A.; Wisniewski, S. R. J. Org. Chem., 2014, 79, 6663. DOI: 10.1021/jo5011894.

 

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