重排反应

Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应(Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement)

概要

1,1′-二芳基-2-溴代烯烃在BuLi等强碱作用下发生α消除、通过卡宾重排形成炔烃的反应。

 

基本文献

反应机理

FBW_rearr_2

反应实例

利用此反应合成多炔:[1](炔化物中间体被亲电试剂碘甲烷捕获。产物为鬼针草中存在的天然产物)

651px-Fritsch-Buttenberg-WiechellrearrangementApplication.svg

(摘自维基百科)

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham, and Rik R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007, 72, 9622-9629 doi:10.1021/jo701810g

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