重排反应

埃申莫瑟-克莱森重排(Eschenmoser-Claisen Rearrangement)

  • 概要

烯丙醇在甲基乙酰胺二甲缩醛的作用下,形成烯丙基乙烯基醚中间体,并且经Claisen重排,得到γ,δ-不饱和酰胺的反应。

虽然反应需要加热、但是该反应在中性条件下就能进行,这也是该反应最大的一个特点。

 

  • 基本文献

・Wick, A.E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1966, 47, 2425. DOI:10.1002/hlca.19640470835
・Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
・Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939. DOI: 10.1021/cr020703u

 

  • 反应机理

eschenmoser_claisen_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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