重排反应

施密特重排 Schmidt Rearrangement

  • 概要

 

羧酸在强酸条件下与叠氮酸反应,放出二氧化碳,生成少一个碳的胺。叠氮酸具有爆炸性和毒性,常用没有爆炸性的二苯基磷酸胺(DPPA)在温和条件下反应。

羧酸以外,醛,酮也能发生类似反应(参考反应实例)。

  • 基本文献

・ Schmidt, R. F. Ber. 1924, 57, 704.
・ Wolff, H. Org.React. 1946, 3, 307.
・ Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 817.

  • 反应机理

库尔提斯重排反应相同。中间体是异氰酸酯。

  • 反应实例

用醛代替羧酸的产物是腈,酮的话生成酰胺(Aube-Schmidt重排)。

schmid2

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

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