本文作者alberto-caeiro

David Sarlah，塞尔维亚人，本科毕业于University of Ljubljana，并在K. C. Nicolaou (Scripps)和Samuel J. Danishefsky (Columbia)做过undergraduateresearch。现为伊利诺伊大学厄巴纳-香槟分校化学系教授(university of Illinois, Urbana-Champaign)。主要从事天然产物的合成研究。（图片：Sarlah课题组）

经 历

• 2006/09 –2011/09The Scripps Research Institute. Ph.D.withK. C. Nicolaou;
• 2011/11–2014/07ETH Zürich（苏黎世联邦理工学院） Postdoctoral research withErick M. Carreira;
• 2014/10 – present Assistant Professor of Chemistry, UIUC

获奖

• 2017 Lincoln Excellence for Assistant Professors Scholar by the College of LAS;
• 2017 Alfred P. Sloan Research Fellow;
• 2017 NSF CAREER Award;
• 2011Hoffmann-La Roche Award for Excellence in Organic Chemistry;
• 2010Bristol-Myers Squibb Graduate Fellowship.

研究概要

1.非活化芳烃的去芳构化及官能团化^【1】

Sarlah教授以A2作为亲芳烃体(arenophile)，在可见光的激发下，于-78℃下和芳烃发生表观上的[4+2]环加成反应，得到的中间体经双羟化反应得到产物3，之后可再经过一系列衍生化，得到如图1所示的一些新的反应模块。通过这一方法，Sarlah教授实现了简单芳烃的去芳构化及多官能团化，快速高效得到具有多手性位点的环己烷衍生物。

在此方法基础上，Sarlah教授也尝试与过渡金属催化的反应联用，得到更复杂的分子模块。如图2,3所示，该反应可以和Kumada反应^[2]、Suzuki反应^[3]直接发生偶联反应，如图4所示，也能发生Tsuji-Trost反应^[4]。

图1：简单芳烃的去芳构化及官能团化

图2：与Kumada反应的联用

图3：与Suzuki反应的联用

图4：与Tsuji-Trost反应的联用

2.基于方法学的全合成^{【3, 5】}

Sarlah教授基于自己课题组开发的方法学，开展了一些分子的全合成研究。Sarlah教授分别经过6步和7步，总收率19%和12%得到了(+)-Pancratistatins和(+)-7-deoxypan-cratistatin，他们都是具有抗癌潜力的Amaryllidacea生物碱的代谢产物，如图3所示。在另一个全合成中，lycoricidine和narciclasine也是分别通过7步和10步得到，展现了此方法的实用性，如图4。

图3：Synthesis of (+)-Pancratistatins and (+)-7-deoxypancratistatin

图4：Synthesisof lycoricidine and narciclasine

相关论文

1. E. H. Southgate, J. Pospech, J. Fu, D. R. Holycross, D. Sarlah. Nature Chem.2016, 8, 922–928. doi.org/10.1038/nchem.2594;
2. L. W. Hernandez, U. Klöckner, J. Pospech, L. Hauss, D. Sarlah. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4503–4507.DOI: 10.1021/jacs.8b01726;
3. E. H. Southgate, D. R. Holycross, D. Sarlah. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15049–15052. doi.org/10.1002/anie.201709712.
4. M. Okumura, A. S. Shved, D. Sarlah. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17787–17790.DOI: 10.1021/jacs.7b11663;
5. L. W. Hernandez, J. Pospech, U. Kloeckner, T. W. Bingham, D. Sarlah. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15656–15659. DOI: 10.1021/jacs.7b10351;

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