世界著名化学家

David Sarlah

本文作者alberto-caeiro

David Sarlah,塞尔维亚人,本科毕业于University of Ljubljana,并在K. C. Nicolaou (Scripps)和Samuel J. Danishefsky (Columbia)做过undergraduateresearch。现为伊利诺伊大学厄巴纳-香槟分校化学系教授(university of Illinois, Urbana-Champaign)。主要从事天然产物的合成研究。(图片:Sarlah课题组

 

经 历

  • 2006/09 –2011/09The Scripps Research Institute. Ph.D.withK. C. Nicolaou;
  • 2011/11–2014/07ETH Zürich(苏黎世联邦理工学院) Postdoctoral research withErick M. Carreira;
  • 2014/10 – present Assistant Professor of Chemistry, UIUC

 

获奖

  • 2017 Lincoln Excellence for Assistant Professors Scholar by the College of LAS;
  • 2017 Alfred P. Sloan Research Fellow;
  • 2017 NSF CAREER Award;
  • 2011Hoffmann-La Roche Award for Excellence in Organic Chemistry;
  • 2010Bristol-Myers Squibb Graduate Fellowship.

 

研究概要

1.非活化芳烃的去芳构化及官能团化【1】

Sarlah教授以A2作为亲芳烃体(arenophile),在可见光的激发下,于-78℃下和芳烃发生表观上的[4+2]环加成反应,得到的中间体经双羟化反应得到产物3,之后可再经过一系列衍生化,得到如图1所示的一些新的反应模块。通过这一方法,Sarlah教授实现了简单芳烃的去芳构化及多官能团化,快速高效得到具有多手性位点的环己烷衍生物。

在此方法基础上,Sarlah教授也尝试与过渡金属催化的反应联用,得到更复杂的分子模块。如图2,3所示,该反应可以和Kumada反应[2]、Suzuki反应[3]直接发生偶联反应,如图4所示,也能发生Tsuji-Trost反应[4]

图1:简单芳烃的去芳构化及官能团化

图2:与Kumada反应的联用

图3:与Suzuki反应的联用

图4:与Tsuji-Trost反应的联用

 

2.基于方法学的全合成【3, 5】

Sarlah教授基于自己课题组开发的方法学,开展了一些分子的全合成研究。Sarlah教授分别经过6步和7步,总收率19%和12%得到了(+)-Pancratistatins和(+)-7-deoxypan-cratistatin,他们都是具有抗癌潜力的Amaryllidacea生物碱的代谢产物,如图3所示。在另一个全合成中,lycoricidine和narciclasine也是分别通过7步和10步得到,展现了此方法的实用性,如图4。

图3:Synthesis of (+)-Pancratistatins and (+)-7-deoxypancratistatin

图4:Synthesisof lycoricidine and narciclasine

 

相关论文

  1. E. H. Southgate, J. Pospech, J. Fu, D. R. Holycross, D. Sarlah. Nature Chem.2016, 8, 922–928. doi.org/10.1038/nchem.2594;
  2. L. W. Hernandez, U. Klöckner, J. Pospech, L. Hauss, D. Sarlah. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4503–4507.DOI: 10.1021/jacs.8b01726;
  3. E. H. Southgate, D. R. Holycross, D. Sarlah. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15049–15052. doi.org/10.1002/anie.201709712.
  4. M. Okumura, A. S. Shved, D. Sarlah. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17787–17790.DOI: 10.1021/jacs.7b11663;
  5. L. W. Hernandez, J. Pospech, U. Kloeckner, T. W. Bingham, D. Sarlah. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15656–15659. DOI: 10.1021/jacs.7b10351;

 

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