氧化反应

马拉破瑞德乙二醇氧化断裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage

  • 概要

该反应是用高碘酸或高碘酸钠、将1,2-二醇氧化断裂的反应。

高碘酸钠可作为四氧化锇的共氧化剂使用,能将烯烃也在温和条件下氧化断裂。

溶解性的缘故、通常使用水类极性溶剂。若要在非极性溶剂体系中反应,可用硅胶担载型NaIO4反应效果较好。

  • 基本文献

・Malaprade, L. Bull. Soc. Chim. France 192843, 683.;Compt. Rend. 1928186, 382.

  • 反应机理

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  • 反应实例

OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidine的反应条件下、烯烃能被氧化断裂。加入2,6-二甲基吡啶(lutidine)是为了抑制副反应,避免α-羟基酮的生成。[1]

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Terpestacin的合成[2]

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甘露醇保护体的氧化断裂[3]

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  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 20046, 3217. DOI: 10.1021/ol0400342
[2] Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007129. 4540. DOI: 10.1021/ja070571s
[3] Schmid, C. R. ; Bryant J. D. Org. Synth. 199572, 6. [PDF]

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土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

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