氧化反应

马拉破瑞德乙二醇氧化断裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage

  • 概要

该反应是用高碘酸或高碘酸钠、将1,2-二醇氧化断裂的反应。

高碘酸钠可作为四氧化锇的共氧化剂使用,能将烯烃也在温和条件下氧化断裂。

溶解性的缘故、通常使用水类极性溶剂。若要在非极性溶剂体系中反应,可用硅胶担载型NaIO4反应效果较好。

  • 基本文献

・Malaprade, L. Bull. Soc. Chim. France 192843, 683.;Compt. Rend. 1928186, 382.

  • 反应机理

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  • 反应实例

OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidine的反应条件下、烯烃能被氧化断裂。加入2,6-二甲基吡啶(lutidine)是为了抑制副反应,避免α-羟基酮的生成。[1]

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Terpestacin的合成[2]

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甘露醇保护体的氧化断裂[3]

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  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 20046, 3217. DOI: 10.1021/ol0400342
[2] Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007129. 4540. DOI: 10.1021/ja070571s
[3] Schmid, C. R. ; Bryant J. D. Org. Synth. 199572, 6. [PDF]

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