- 概要
缺电子的烯烃，在碱性条件下，被双氧水与过氧化叔丁醇环氧化的反应。由于该反应是亲核反应，所以底物中没有吸电子基团的话，环氧化无法进行。
- 基本文献
・Julia, S.; Masana, J.; Vega, J. Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 1980, 19, 929. doi:10.1002/anie.198009291
・Banfi, S.; Colonna, S.; Molinari, H.; Julia Guixer, J. Tetrahedron 1984, 40, 5207. doi:10.1016/S0040-4020(01)91272-4
・House, H. O.; Ro, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2428. DOI: 10.1021/ja01543a021
- 反应机理
亲核1,4-加成→羟基的脱除。该反应机理与mCPBA氧化不同，必须注意。
- 反应实例
有机催化剂参与的α,β-不饱和醛的不对称环氧化反应[1]
化学选择性的例子[2]：该条件下异戊烯不会被环氧化。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Grieco, P. A.; Nishizawa, M.; Oguri, T.; Burke, S. D.; Marinovic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5773. DOI: 10.1021/ja00459a039
