加成反应

杂原子参与的Diels-Alder反应(Hetero Diels-Alder Reaction)

概要

含有杂原子(O,N,S等)的二烯化合物或者亲二烯化合物的Diels-Alder反应被称为杂原子Diels-Alder反应。该方法对于合成杂原子环化物具有巨大意义。

基本文献

 

反应机理

请参考Diels-Alder反应。。

 

反应实例

使用Danishefsky二烯的例子很多。该底物在不对称合成应用上优势明显。
(+)-Isomigrastatin的合成[1]

heteroDA_2

(-)-Lepadin A的合成[2]

heteroDA_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Krauss, I. J.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 5576. DOI:10.1002/anie.200701837
[2] Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Org. Chem.200166, 3338. DOI: 10.1021/jo001589n

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. Kagan-Molander偶联反应 Kagan-Molande…
  2. 硼氢化-氧化反应(二)Hydroboration-Oxidati…
  3. 硝酮的1,,3-偶极子环化(1,3-Dipolar Cycloa…
  4. Kanemasa 反应
  5. 有机铜试剂 Organocuprate
  6. 宾格尔反应(Bingel Reaction)
  7. 炔烃的环化三聚(Cyclotrimerization of Al…
  8. Antilla烯丙基硼化(Antilla allylborati…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP