加成反应

杂原子参与的Diels-Alder反应(Hetero Diels-Alder Reaction)

概要

含有杂原子(O,N,S等)的二烯化合物或者亲二烯化合物的Diels-Alder反应被称为杂原子Diels-Alder反应。该方法对于合成杂原子环化物具有巨大意义。

基本文献

 

反应机理

请参考Diels-Alder反应。。

 

反应实例

使用Danishefsky二烯的例子很多。该底物在不对称合成应用上优势明显。
(+)-Isomigrastatin的合成[1]

heteroDA_2

(-)-Lepadin A的合成[2]

heteroDA_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Krauss, I. J.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 5576. DOI:10.1002/anie.200701837
[2] Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Org. Chem.200166, 3338. DOI: 10.1021/jo001589n

 

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