概要
含有杂原子(O,N,S等)的二烯化合物或者亲二烯化合物的Diels-Alder反应被称为杂原子Diels-Alder反应。该方法对于合成杂原子环化物具有巨大意义。
基本文献
- Boger, D. L. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis (1987).
- Weinreb, S. M. Comprehensive Organic Synthesis1991, 5, 401.
- Boger, D. L. Comprehensive Organic Synthesis1991, 5, 451.
- Streith, J.; DeFoin, A. Synthesis1994, 1107. DOI: 10.1055/s-1994-25647
- Review for Asymmetric version: Waldmann, H. Synthesis1994, 535. DOI: 10.1055/s-1994-25519
- Review for Catalytic Asymmetric version: Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed.2000, 39, 3558.[abstract]
反应机理
请参考Diels-Alder反应。。
反应实例
使用Danishefsky二烯的例子很多。该底物在不对称合成应用上优势明显。
(+)-Isomigrastatin的合成[1]
(-)-Lepadin A的合成[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Krauss, I. J.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 5576. DOI:10.1002/anie.200701837[2] Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Org. Chem.2001, 66, 3338. DOI: 10.1021/jo001589n
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