加成反应

贝蒂反应(Betti Reaction)

  • 概要

酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。

 

  • 基本文献
  • .Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1900, 30 II, 301.
  • Betti, M. Gazz. Chim. Ital.1903, 33 II, 2.
  • Pirrone, F.Gazz. Chim. Ital.1936, 66, 518.
  • Pirrone, F. Gazz. Chim. Ital.1937, 67, 529.
  • Phillips, J. P. Chem. Rev.1956, 56, 271. DOI: 10.1021/cr50008a003
  • Phillips, J. P.; Barrall, E. M. J. Org. Chem.1956,21, 692. DOI: 10.1021/jo01112a606

 

  • 开发历史

1900年意大利的化学家Betti在做2-萘酚与苯甲醛、胺混合反应的时候,得到了3个反应物加成的产物。2-萘酚在反应中充当一个亲核剂的作用,用到苯酚类作为底物的该类反应被称为Betti Reaction。而生成的产物也被叫做Betti碱。

2014-09-07_05-49-06

 

  • 反应机理

betti_2

 

  • 反应实例

手性胺作为反应底物的实例[1]

2014-09-07_06-03-30

 

 

  • 实验步骤

Batti Base的合成[1]

在氮气保护下,2-萘酚 (0.72 g, 5.0 mmol),苯甲醛 (0.64 g, 6.00 mmol)、(R)-(+)-1-苯乙胺 (0.64 g, 5.25 mmol)的混合60°C搅拌8小时。用TLC以及1H NMR监测反应的进行。 反应生成(R,R)体产物(44% at 2 小时)—>(98% at 8 小时),最终生成结晶状固体。混合物在室温用EtOH (5 mL)洗净(trituration)。过滤得到的白色结晶继续用EtOH(3 mL)洗净。得到的白色固体最后用乙酸乙酯/己烷重结晶,得到 (R,R)-产物 (1.64 g, 4.65 mmol, 収率93%).

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Palmieri, G. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3361-3373. DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00290-1

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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