Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 3

化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 3

2019/9/12
化学习题
Comment: 0
Author: Asymmboy

Chemstation小编本周继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题详细解答的第三期。需要说明的是: 小编给出的反应机理解答全部是在仔细阅读该问题相关的研究文献，同时结合个人理解及细致考虑后给出的。部分问题的答案会与Fukuyama-Yokoshima研究组网站发布的答案存在差异，非常欢迎各位同行批评指正。Fukuyama-Yokoshima研究组网址：http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/lab_pages/natural_products/problem-e.html.

问题1

基本文献

[1] C. Dong, X. Wang, Z. Pei, R. Shen, Org. Lett. 2019, 21, 4148. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01334.
[2] O. Prakash, H. K. Gujral, N. Rani, S. P. Singh, Synth. Comm. 2000, 30, 417. doi: 10.1080/00397910008087337.

反应机理

参考文献

[1] A. M.William, J. S. Loren Eric, J. Munson, W. D. Victor, J. S. Valentino, J. Pharm. Sci. 2012, 101, 3190.doi: 10.1002/jps.23207.
[2] A. L. Korich, P. M. Iovine, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2010, 39, 1423. doi: 10.1039/B917043J.
[3] K. L. Bhat, G. D. Markham., J. D. Larkin, C. W. Bock, J. Phys. Chem. A. 2011, 115, 7785. doi: 10.1021/jp202409m.
[4] P. A. Cox, A. G. Leach, A. D. Campbell, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9145. doi: 10.1021/jacs.6b03283.
[5] P. A. Cox, M. Reid, A. G. Leach, A. D. Campbell, E. J. King, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13156. doi:10.1021/jacs.7b07444.
[6] A. D. Ainley, F. Challenger, J. Chem. Soc. 1930, 2171. doi: 10.1039/JR9300002171.
[7] H. G. Kuivila, K. V. Nahabedian, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2159. doi:10.1139/v63-451.
[8] H. G. Kuivila, K. V. Nahabedian, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2164. doi: 10.1021/ja01470a029.
[9] K. V. Nahabedian, H. G. Kuivila, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2167. doi: 10.1021/ja01470a030.
[10] H. G. Kuivila, J. F. Reuwer, J. A. Mangravite, Can. J. Chem. 1963, 41, 3081. doi: 10.1021/ja01470a028.
[11] A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, Isr. J. Chem. 2010, 50, 664. doi: 10.1002/ijch.201000074.
[12] H. G. Kuivila, J. F. Reuwer, J. A. Mangravite, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2666. doi: 10.1021/ja01067a031.
[13] G. Barker, S. Webster, D. G. Johnson, R. Curley, M. Andrews, P. C. Young, S. A. Macgregor, A. L. Lee, J. Org. Chem. 2015, 80, 9807. doi: 10.1021/acs.joc.5b01041.
[14] S. Nave, R. P. Sonawane, T. G. Elford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096. doi: 10.1021/ja1084207.

问题2

基本文献

[1] E. P Farney, S. S. Feng, F. Schäfers, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1267. doi: 10.1021/jacs.7b13260.
[2] K. Iwasaki, K. K. Wan, A. Oppedisano, S. W. M. Crossley, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1300. doi: 10.1021/ja412342g.

反应机理

参考文献

[1] T. Tokuyasu, S. Kunikawa, A. Masuyama, M. Nojima, Org. Lett. 2002, 4, 3595. doi: 10.1021/ol0201299.
[2] J. Tan, T. Zheng, Y. Yu, K. Xu, RSC Adv. 2017, 7, 15176. doi: 10.1039/C7RA00352H.
[3] G. A. Molander, C. Kenny, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4367. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96511-0.
[4] K. Otsubo, J. Inanaga, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. doi: 10.1016/S0040-4039(00)85320-4.
[5] T. K. Hutton, K. W. Muir, D. J. Procter, Org. Lett. 2003, 5, 4811. doi:10.1021/ol0358399.
[6] G. A. Molander, C. Kenny, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8236. doi: 10.1021/ja00203a027.
[7] J. Y. Cha, J. T. S. Yeoman, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14964. doi: 10.1021/ja2073356.
[8] K. Suzuki, T. Nakata, Org. Lett. 2002, 4, 3943. doi: 10.1021/ol026804w.
[9] F. Matsuda, Synlett 1996, 1057. doi: 10.1055/s-1996-5697.
[10] K. C. Nicolaou, P. E. Shelby, S. C. Jason, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7140. doi: 10.1002/anie.200902151.
[11] S. Fukuzawa, A. Nakanishi, T. Fujinami, S. Sakai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 624. doi: 10.1039/C39860000624.
[12] S. Fukuzawa, A. Nakanishi, T. Fujinami, S. Sakai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 1669. doi: 10.1039/P19880001669.
[13] E. A. Mader, E. R. Davidson, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 5153. doi: 10.1021/ja0686918.
[14] M. Nechab, M. P. Bertrand, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16034. doi: 10.1002/chem.201403951.
[15] S. Isayama, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1989, 1071. doi: 10.1246/cl.1989.1071.
[16] J. Waser, B. Gaspar, H. Nambu, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11693. doi: 10.1021/ja062355+.
[17] T. J. Barker, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13588. doi: 10.1021/ja3063716.
[18] B. Gaspar, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4519. doi: 10.1002/anie.200700575.
[19] B. Gaspar, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13214. doi: 10.1021/ja904856k.
[20] Ma X, S. B. Herzon, Chem. Sci. 2015, 6, 6250. doi: 10.1039/C5SC02476E.
[21] T. Taniguchi, N. Goto, A. Nishibata, H. Ishibashi, Org. Lett. 2010, 12, 112. doi: 10.1021/ol902562j.
[22] K. Iwasaki, K. K. Wan, A. Oppedisano, S. W. M. Crossley, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1300. doi: 10.1021/ja412342g.
[23] S.W.M. Crossley, F. Barabé, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16788. doi: 10.1021/ja5105602.
[24] J. C. Lo, Y. Yabe, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1304. doi:10.1021/ja4117632.
[25] J. C. Lo, Y. Yabe, C. M. Pan, P. S. Baran, Nature, 2014, 516, 343. doi: 10.1038/nature14006.

问题3

基本文献

[1] R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4323. doi: 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4323::AID-ANIE4323>3.0.CO;2-9.
[2] R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud, Angew. Chem. 2002, 114, 4497. doi: 10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4497::AID-ANGE4497>3.0.CO;2-I.
[3] R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4321. doi: 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4321::AID-ANIE4321>3.0.CO;2-L.

反应机理

参考文献

[1] D. A. Evans, G. C. Andrews, C. L. Sims, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4956. doi: 10.1021/ja00748a075.
[2] P. Galatsis, S. D. Millan, T. Faber, J. Org. Chem. 1993, 58, 1215. doi: 10.1021/jo00057a039.
[3] M. Afzal, J. C. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1999, 937. doi: 10.1039/A900377K.