• 概要

手性噁唑烷酮作为助剂与醛反应，实现不对称羟醛反应的手法。最流行的是使用苯丙氨酸或是缬氨酸变化得到的助剂。

必须使用摩尔当量的手性助剂，辅助基团的引入脱去步骤等是反应的不足之处。但是反应的可信度非常之高，有很多的优势。尤其”Evans-syn”合成法使用三氟甲磺酸二正丁基化硼几乎从未发现选择性出现差异，几乎完美实现立体选择性的碳碳键生成。由于反应能实现大量合成，频繁被用于不对称全合成的开始阶段。

在天然产物合成领域，尤其是链状分子，大环内酯类化合物的合成领域，几乎是一定被用到的非常有用的合成方法。

• 基本文献

・Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120. DOI:10.1021/ja00514a045
・Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127. DOI: 10.1021/ja00398a058
・Evans, D. A. Aldrichimica Acta 1982, 15, 23.
・Kim, B. M. et al. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 239.
・Review: Evans, D. A. et al. Actualité Chimique, 2003, 35.

• 反应机理

被三氟甲磺酸二正丁基化硼（一种路易斯酸）活化的酰亚胺α位的氢被三乙胺摘去，生成Z体的烯醇硼盐。烯醇硼盐与醛基形成六元环的过渡态，从而得到syn体的产物。手性基团能避免两个羰基的互斥，中间体如图所示。(参考：J.  Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099)

• 反应实例

已被报道的通过变换路易斯酸和手性助剂的组合，所有能够设想的埃文斯羟醛反应产物都能被得到。这些立体选择性的改变是由于六元环过渡状态的不同^[1][2][3]。即由于辅助基团以及金属配位数（螯合能）的不同，辅助基团的立体配位会不同。

噁唑烷酮辅助基团可以通过反应变换成各种官能团。尤其是变换成Weinreb酰亚胺之后非常有应用价值。

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] “Non-Evans Syn”: (a) Crimmins M. T., King B. W., Tabet A. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7883. doi:10.1021/ja9716721 (b) Crimmins M. T., Chaudhary K. Org. Lett. 2000, 2, 775. doi:10.1021/ol9913901 (c) Crimmins M.T.; King B.W.; Tabet E.A.; Chaudhary K. J. Org. Chem. 2001,66, 894. doi: 10.1021/jo001387r
[2] “Non-Evans Anti” & “Evans Anti”: Evans D.A.; Tedrow J.S.; Shaw J.T.; Downey C.W.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 392. doi: 10.1021/ja0119548