生活中的分子

红花素(Carthamine)

红花素( carthamine)是由红花(Carthamus tinctorius L.)中提取的红色素。作为着色料、染料很早就开始使用了。

红花素的由来

红花的花含有黄色色素(safflor yellow)和红色色素(carthamine)这两种。
黄色素是水溶性的,比较容易提取,红色素则不溶于水,提取方法通常是做成“红花饼”(即将红花趁鲜捣泥,摊成薄片状,晒干入药,又称片红花),红花红色素色泽良好,可用在高级衣料、艺人、歌舞伎的妆红中。

红花素的化学

1929年黒田千佳对红花素的结构做了早期报道。[1,2]。

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黒田千佳提出的结构(但是这个早期研究的结构不含立体化学信息)

这个结构的问题,到过了几年才发现,红花素其实是上述结构通过一个碳原子连接起来的对称二聚体结构。

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红花生长期间颜色是先经过黄色,然后才慢慢变成红色的。

 

cathamin_4-e1416658831455

这其中颜色的变化是黄色素到红色素转变的缓慢过程。红花素的生物合成是由查尔酮类似物开始,经由红花黄色素B(黄色)得到红花素前体(黄色),再经过氧化脱羧反应后得到红花素。[3,4]。

 

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参考文献

[1] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 19295, 32. DOI:10.2183/pjab1912.5.32

[2] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 19295, 82. DOI:10.2183/pjab1912.5.82

[3] Onodera, J.; Kawamoto, K.; Matsuba, S.; Sato, S.; Kojima, H.; Kaneya, Y.; Obara, H. Chem. Lett. 200624, 901. DOI:10.1246/cl.1995.901

[4] Cho, M.; Paik, Y.; Hahn, T. J. Agric. Food Chem.200048, 3917. DOI:10.1021/jf9911038

 

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