本文翻译自日文版化学空间： 友岡 克彦 Katsuhiko Tomooka   原作者：cosine

翻译：Alberto Caeiro，校对：Hu Hao

友岡　克彦(Katsuhiko Tomooka），日本有机合成化学家，现为日本九州大学先导物质化学研究所教授。图片：实验室介绍。

经历

• 1988, Ph. D., Keio University (庆应义塾大学)
• 1988, Research assistant, Tokyo Institute of Technology (东京工业大学)
• 1991-1993, Postdoctoral fellow, Stanford University
• 1998, Assistant professor, Tokyo Institute of Technology
• 2007-present, Professor, Kyushu University (九州大学)
• 1999-2000, Visiting Assistant Professor, Kyoto University (京都大学)

获奖经历

• 1988, 井上研究奖励奖
• 1996, 有机合成化学协会 Eisai研究计划奖
• 1996, 有机合成化学奖励奖
• 2001, Synthesis-Synlett Journal Award
• 2009, Asian Core Program Lectureship Award (Korea)
• 2010, Asian Core Program Lectureship Award (Singapore)
• 2010, 有机合成化学协会 Astellas制药与生命科学奖
• 2010, 日本化学会 学会奖
• 2012, 长濑研究振兴奖
• 2014, Asian Core Program Lectureship Award (Hong Kong)
• 2015, Asian Core Program Lectureship Award (China)
• 2016, Asian Core Program Lectureship Award (Taiwan)
• 2019, 有机合成化学协会奖

工作介绍

1. Development of Novel Carbanion Rearrangement

Tomooka教授致力于开发碳负离子的重排反应，并积极将其应用于天然产物的合成中。如利用立体选择性的[1,2]-wittig反应，实现了Zaragozic acid A的全合成^[1a]；以及选择性的Brook重排反应研究^[1b]。

Brook rearrangement

[1,2]-Wittig rearrangement & total synthesis of Zaragozic acid A

2. Nonclassical chiral molecules

与碳原子中心手性不同，Tomooka教授对硅原子中心手性和平面手性有极大研究兴趣。

Planar chiral ether & chiral silicon center

Tomooka教授通过Pd催化烯丙基取代反应，实现了含有平面手性的环状酰胺的合成^[2]。早期Tomooka教授通过手性辅基策略实现了手性硅烷醇的合成^[3a]，近期通过消旋环氧化物的不对称β-消除反应实现手心中心的引入，合成了手性硅杂环戊烷^[3b]。

Pd-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Cyclic Amides

Asymmetric synthesis of chiral silanols

Enantioselective synthesis of silacyclopentanes via β-elimination of epoxides

3. Nucleophilic substitution reactions on nitrogen

一般来说，氮原子是难以被亲核进攻的。Tomooka教授使用强亲核性的磷负离子和具有优秀离去基团磺酰胺的组合，实现了N原子上的亲核取代反应^{4}。

Nucleophilic substitution reactions on nitrogen

4. Convenient synthesis of strained cycloalkyne

Tomooka教授利用Nicholas反应，实现了环状张力炔烃的合成，合成的产物可作为Click反应底物，用于生物正交实验中^[5]。

Synthesis of strained cycloalkyne

参考文献

• [1] a. Tomooka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4502. DOI: 10.1002/1521-3773(20001215) 39:24<4502::AID-ANIE4502>3.0.CO;2-K; b. Tomooka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2235. DOI: 10.1002/anie.200503734.
• [2] a. Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12182. DOI: 10.1021/ja053347g; b. Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7294. DOI: 10.1021/jacs.5b04340; c. Tomooka, K. Heterocycles 2019, 99, 856. DOI: 10.3987/COM-18-S(F)92.
• [3] a. Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 408. DOI: 10.1021/ja993295t; b. Tomooka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5814. DOI: 10.1002/anie.201511728; For a review, see: 井川和宜、友岡克彦 化学 2017, 72, 12. [PDF].
• [4] Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19358. DOI: 10.1021/ja309642r.
• [5] Tomooka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1190. DOI: 10.1002/anie.201409910.

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