研究论文介绍

Chem. Sci.:四组分Domino反应电化学合成异噁唑反应方法学

作者:杉杉

导读:

近日,德国Georg-August-Universität Göttingen的Lutz Ackermann与安徽中医药大学的王斌课题组在Chem. Sci.中发表论文,首次报道一种全新的芳香醛、苯乙烯、水与亚硝酸叔丁酯 (TBN)参与的电化学[1+2+1+1]四组分domino反应方法学,进而成功完成一系列异噁唑分子的构建。

Electrochemical Assembly of Isoxazoles via Four-Components Domino Reaction

R. Andres, Q. Wang, J. Zhu, Y. Zhao, X. Li, S. L. Homölle, B. Wang, L. Ackermann, Chem. Sci. 2023, ASAP. doi: 10.1039/D3SC05946D.

正文:

异噁唑骨架广泛存在于各类天然产物、药物分子以及生物活性分子中 (Fig. 1)。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种构建异噁唑分子的合成转化策略(Schemes 1a-c) [1]。然而,此类策略常需使用过渡金属催化剂以及需要预官团能化的底物,并且官能团耐受性低。受到烯烃参与环加成反应方法学[2]相关研究报道的启发,这里,德国Georg-August-Universität Göttingen的Lutz Ackermann与安徽中医药大学的王斌课题组首次报道一种全新的芳香醛、苯乙烯、水与亚硝酸叔丁酯 (TBN)参与的电化学[1+2+1+1]四组分domino反应方法学,进而成功完成一系列异噁唑分子的构建 (Scheme 1d)。

首先,作者采用4-氰基苯甲醛1a、苯乙烯2a与亚硝酸叔丁酯 (TBN,3)作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用GF/Pt作为电极,TFA作为酸,n-Bu4NBr作为电介质,电流为10 mA,在DMF与H2O(比例为2:1)混合反应溶剂中,反应温度为100 oC,最终获得62%收率的产物4

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列底物 (Scheme 3)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的四组分domino策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。

接下来,作者对上述四组分domino过程的反应机理进行进一步研究  (Fig. 2与Fig. 3)。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的四组分domino策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。

基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[3],作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 2)。

 

总结:德国Georg-August-Universität Göttingen的Lutz Ackermann与安徽中医药大学的王斌课题组首次报道一种全新的芳香醛、苯乙烯、水与亚硝酸叔丁酯 (TBN)参与的电化学[1+2+1+1]四组分domino反应方法学,进而成功完成一系列异噁唑分子的构建。这一全新的四组分domino合成转化策略具有底物范围广泛、优良的官能团兼容性以及温和的反应条件等优势。

参考文献:

  • [1] C. Kesornpun, T. Aree, C. Mahidol, S. Ruchirawat, P. Kittakoop, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3997. doi: 10.1002/anie.201511730.
  • [2] J. Loup, V. Müller, D. Ghorai, L. Ackermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1749. doi: 10.1002/anie.201813191.
  • [3] B. Wang, L.Tang, L. Liu, Y. Li, Y. Yang, and Z. Wang, Green Chem. 2017, 19, 5794. doi:10.1039/C7GC03051G

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