化学习题

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑧ 问题篇

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

第八回准备向大家介绍的是J. A. Porco等人的Oximidine III的全合成(2004)。

往期内容回顾请戳我~

第一回 问题 解析

第二回 问题 解析

第三回 问题 解析

第四回 问题 解析

第五回 问题 解析

第六回 问题 解析

第七回 问题 解析

本合成的核心步骤,在通过关环复分解反应构筑12员环的设计中,如果用比较直观的底物A的话,仅仅能得到很低产率的目标产物C。但是,如底物B中所示,加入了多余的取代基(黄色部分)后,产率大幅上升(从15%升高到了71%)。请问这个取代基的功能以及产率升高的理由

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解答会在稍后公开,请大家先思考一下~

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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