化学习题

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑦ 问题篇

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

第七回向大家介绍的是东京理科大学(论文发表时)的林雄二郎石川勇人达成的达菲短工序合成(2009)中在立体控制取得突破,从而达成全合成目标。

往期内容回顾请戳我~

第一回 问题 解析

第二回 问题 解析

第三回 问题 解析

第四回 问题 解析

第五回 问题 解析

第六回 问题 解析

本期问题来看一个合成中的逆转性的关键反应。在下图第一步所示的化合物中5号碳位置上出现了立体构象与预期反应相反的结果。但是作者加入了一个原本并不需要的转换——一锅法通过苯硫酚加成。于是就像下图第二行中所示,分离出所需的生成物,成功地解决问题。

现在就请你想一想这一关键步骤,苯硫酚的作用吧。

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