化学习题

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」④

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

距离第三回问答贴相差了几个月的时间,感觉再不更新就要被大家遗忘了,小编速速介绍一下本期的全合成问题。本期介绍的合成问题来自北海道大学的宮下正昭・谷野圭持等人在2004年发表的Norzoanthamine全合成。

往期内容回顾请戳我~第一回 问题 解析

第二回 问题 解析

第三回 问题 解析

 

 如下图所示,合成带有炔烃结构的化合物B时,生成了带有二氢吡喃结构的副产物C,因此使得反应收成很低。通过多种条件进行反复考察后发现此问题甚为棘手,于是研究者们试图从基质结构上修正反应,达到提高收成的目的。最终,使用了较为合适的基质A化合物通过氘化,使收成大幅提高。

那么,问题来了。请通过下图所示的合成路线以及已标出的关键步骤,斟酌副反应生成的机理以及氘化试剂,设计一下能将关键步骤的收成大幅提高,其基质A的氘化物是什么样子的。

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Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

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