有机合成百科

Yamamoto酯化

概要

Yamamoto酯化 (Yamamoto esterification)是在Lewis酸催化剂三氟甲磺酸钪以及对硝基苯甲酸酐存在下,羧酸与一级、二级以及三级醇或酚之间进行的分子间或分子内酯化反应[1]-[4]。该反应由日本Nagoya大学工学院 (名古屋大学工学研究科, Graduate School of Engineering, Nagoya University)的Yamamoto (山本 尚, Yamamoto Hisashi)研究组在1995年首次报道[1]。同时,由于Yamamoto酯化过程能够有效地应用于ω-羟基羧酸底物的选择性内酯化过程,并可以成功完成一系列大环内酯类化合物的构建。因此,上述反应又称为Yamamoto大环内酯化 (Yamamoto macrolactonization)。

Yamamoto酯化反应具有温和的反应条件与优良的反应收率。为酯类与大环内酯类分子的构建开辟了全新的方法。

基本文献

[1] K. Ishihara, M. Rubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413. doi: 10.1021/ja00120a030.

[2] K. Ishihara, M. Rubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6639. doi: 10.1021/ja00129a047.

[3] K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4560. doi: 10.1021/jo952237x.

[4] A. Parenty, X. Moreau, J.-M. Campagne, Chem. Rev. 2006, 106, 911. doi: 10.1021/cr0301402.

反应机理

反应实例

一级醇羧酸酯的合成[1], [3]

二级醇羧酸酯的合成[1], [3]

三级醇羧酸酯的合成[1], [3]

酚酯的合成[1], [3]

大环内酯的合成[1]-[3]

实验步骤

参考文献

[1] K. Ishihara, M. Rubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413. doi: 10.1021/ja00120a030.

[2] K. Ishihara, M. Rubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6639. doi: 10.1021/ja00129a047.

[3] K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4560. doi: 10.1021/jo952237x.

 

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