有机合成百科

Kato-Yamabe反应

概要

Kato-Yamabe反应 (Kato-Yamabe reaction)是在加热[1]-[2]或光照[3]条件下,全氟碘代烷与焦亚磷酸四乙酯 (tetraethyl pyrophosphite)之间通过形成亚膦酸酯及后续氧化反应过程,合成全氟烷基膦酸酯 (perfluoroalkylphosphotiate)的反应。该反应由日本Asahi Glass有限公司研究开发部 (旭硝子株式会社研究開発部, Research and Development Division, Asahi Glass Co. Ltd.)的Kato (加藤 正雄,Kato Masao)与Yamabe (山辺 正顕,Yamabe Masaaki) 在1981年首次报道[1]

Kato-Yamabe反应具有良好的产率与十分优良的化学选择性,在各类全氟烷基膦酸酯分子的合成中具有良好的应用价值。

基本文献

反应机理

加热条件下的Kato-Yamabe反应

光照条件下的Kato-Yamabe反应

参考文献

[1] H. K. Nair, D. J. Burton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9137. doi: 10.1021/ja971345t.

反应实例

全氟烷基膦酸酯的合成[1]

β-卤代-F-烷基膦酸酯的合成[2]

实验步骤

加热条件下的Kato-Yamabe反应

光照条件下的Kato-Yamabe反应

参考文献

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