有机合成百科

Kihara 吲哚合成

概要

Kihara吲哚合成 (Kihara indole synthesis)是通过强碱(正丁基锂)条件下原位生成的芳基锂试剂进行的分子内Barbier反应,进而完成的1-甲基-3-芳基吲哚与1-甲基-3-烷基吲哚及1-甲基-3-烷基-3-羟基吲哚的合成[1]。该反应由日本Tokushima大学药学部的Kihara (木原 勝, 徳島大学薬学部, Kihara Masaru, Faculty of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokushima) 在1995年首次报道。该方法学原料易得,产率中等,为1-甲基-3-芳基吲哚与1-甲基-3-烷基吲哚及1-甲基-3-烷基-3-羟基吲哚的合成开辟了新的途径。

基本文献

反应机理


反应实例

1-甲基-3-芳基吲哚的合成[1]

1-甲基-3-烷基吲哚的合成[1]

1-甲基-3-烷基-3-羟基吲哚的合成[1]

实验步骤

1. Kihara吲哚合成

在-78 oC,氮气气氛下,将正丁基锂 (l.6 M 正己烷溶液,1.2 eq.)缓慢滴加至N-(2-碘苯基)-N-甲氨基甲基酮 (1 eq.)的无水四氢呋喃溶液 (底物浓度为0.11 M)中。维持-78 oC,将上述反应混合物搅拌15 min。15 min后,加入水淬灭反应。淬灭完成后,再加入乙醚进行萃取。将合并的有机相通过无水硫酸镁干燥后,减压除去溶剂。粗产物首先通过硅胶快速柱色谱 (DCM作为洗脱剂)分离出相应1-甲基-3-烷基-3-羟基吲哚组分,随后将该组分继续通过硅胶快速柱色谱 (DCM/正己烷 1:1v/v 作为洗脱剂)进行纯化,获得相应吲哚产物。

2. 在HCl/Et2O条件下的脱水

向1-甲基-3-烷基-3-羟基吲哚或1-甲基-3-苯基-3-羟基吲哚的乙醚溶液中加入适量5% HCl溶液。再将上述混合物在室温下搅拌10 min。之后,加入适量10% KOH进行中和,随后,加入DCM进行萃取。将合并的有机相加水洗涤,再通过无水硫酸镁进行干燥。减压除去溶剂后,获得相应吲哚产物。

参考文献

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