有机合成百科

Akabori-Momotani 反应

概要

Akabori-Momotani反应 (Akabori-Momotani reaction) 是在加热条件下,氨基酸与芳香醛之间进行脱羧缩合 (decarboxylative condensation)过程,生成氨基醇的反应。该反应由日本大阪大学 (大阪大学,Osaka university)的赤堀四郎 (赤堀 四郎, Akabori Shiro)与桃谷嘉橘 (桃谷嘉橘, Momotani, Kakitsu )在1943年首次报道[1]。该反应产率优良,然而,该条件底物适用范围较窄,不适用与三级氨基酸。同时,无法获得更高程度的立体选择性 (Akabori-Momotani反应仅具有中等程度的立体选择性)。因此,该反应在当代有机合成研究中已少有应用。目前,该反应的应用主要集中于部分药物的研究方面[2]-[4]

基本文献

  • [1] S. Akabori, K. Momotani, J. Chem. Soc. Jpn. 1943, 64, 608. doi: 10.1246/nikkashi1921.
  • [2] D. Doughty, E. Kent, B. Painter, P. E. Pigou, M. R. Johnston, Forens. Sci. Int. 2018, 287, 207. doi: 10.1016/j.forsciint.2018.01.023.
  • [3] A. Doddridge, M. Collins, H. Salouros, Drug Test. Anal. 2018, 10, 548. doi: 10.1002/dta.2239.
  • [4] B. Painter, P. Pigou, J. Clandest. Lab. Investig. Chem. Assoc. 2012, 22, 6.

反应机理

参考文献

反应实例

氨基醇的合成[1]-[3]

实验步骤

N-甲基丙氨酸(1 eq.)与苯甲醛 (1.2 eq.)溶于DMSO,将上述混合物在130°C下搅拌加热1 h。随后,加入5%乙酸溶液,再将上述反应混合物进行加热回流。4 h后,将上述混合物冷却至室温。随后,加入二氯甲烷进行萃取。水相加入10%氢氧化钠溶液调节pH至10后,继续加入二氯甲烷进行萃取。将合并的有机相加入无水硫酸钠进行干燥,在减压除去溶剂后,获得相应目标产物。

参考文献

本文版权属于 Chem-Station化学空间 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 碳碳键的形成:过渡金属催化的芳烃和烯烃的偶联反应 第四部分 有机…
  2. 贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)
  3. 向山-铃木糖基化 Mukaiyama-Suzuki Glycos…
  4. 醇和醛的氧化 第一部分醇的氧化(一):铬试剂和活化的DMSO法
  5. 克兰森缩合(Claisen Condensation)
  6. 还原脱硫反应 Reductive Desulfurization…
  7. 官能团的转化——醇的反应(一) Mitsunobu反应
  8. Du Bois胺基化(Du Bois Amination)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP