- 概要
从醛生成增加一个炭(Homologation)的炔烃的合成。
1,1－二卤代烯烃，跟2当量的烷基锂反应后，得到的乙炔锂经过酸处理得到端末炔烃。在这种情况下，用亲电试剂代替酸使用的话，可以一锅法得到二取代的炔烃。
不耐强碱的底物不适用于本反应。
- 基本文献
・Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)94157-7
・Review: Eymery, F.; Iorga, B.; Savignac, P. Synthesis 2000, 185. DOI: 10.1055/s-2000-62
- 反应机理
转化成二溴代烯烃的机理与Wittig反应或Appel反应类似。
与烷基锂反应得到炔基团锂，不是单纯的E2消除反应，而是按照α消除得到卡宾中间体→重排的机理进行的反应。此机理通过13C标记实验进行过论证。(参考：Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排)
- 反应实例
(-)-Laulimalide的合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
