概要

2-(三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护基（2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc）、它经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基。

对于强碱条件下的酯水解条件・亲核条件・弱的氢化物的还原条件，强酸性条件，接触还原条件耐受性好。可以通过氟化物的脱硅基条件进行脱保护。

基本文献

• Teoc-OSu: Shute, R. E.; Rich, D. H. Synthesis 1987, 346. DOI: 10.1055/s-1987-27939
• Teoc-NTShimizu, M.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2007, 9, 5231. DOI: 10.1021/ol7024108

反应机理

保护

N-[2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide（Teoc-OSu)是最常用的反应试剂。上保护反应的碱通常为吡啶或三乙胺，与需要保护的胺基底物反应。对于氨基酸的保护等，使用无机碱的Schotten-Baumann条件也很常见。

脱保护

通过氟离子进行去甲硅烷基化β消除→脱碳酸可以脱保护。

反应实例

利用袖岡试剂（Teoc-NT）上保护后生成的副产物硝基三唑由于不溶于溶剂，可以通过简单过滤即可除去[1]。

参考文献

1. Shimizu, M.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2007, 9, 5231. DOI: 10.1021/ol7024108

关联反应

• Carbamate保护基
• 烯丙氧基羰基保护基（Alloc）
• 2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基（Troc）
• 9-芴基甲氧基羰基保护基（Fmoc）
• 叔丁氧基羰基保护基（Boc）
• 醇的硅醚保护反应 （Silyl Protective Group）
• 磺酰系保护基 Sulfonyl Protective Group

相关书籍（日亚价格）

Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis

• 作者Peter G. M. Wuts
• 参考价格￥ 12,342日元
  
• 出版社John Wiley & Sons Inc

カスタマーレビューを見る

外部链接

• Protecting Group (PG) (PDF)

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！