保护团

2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基羰基保护基 Teoc Protecting Group

概要

2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基羰基保护基(2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc)、它经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基。

对于强碱条件下的酯水解条件・亲核条件・弱的氢化物的还原条件,强酸性条件,接触还原条件耐受性好。可以通过氟化物的脱硅基条件进行脱保护。

基本文献

反应机理

保护

N-[2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide(Teoc-OSu)是最常用的反应试剂。上保护反应的碱通常为吡啶或三乙胺,与需要保护的胺基底物反应。对于氨基酸的保护等,使用无机碱的Schotten-Baumann条件也很常见。

脱保护

通过氟离子进行去甲硅烷基化β消除→脱碳酸可以脱保护。

反应实例

利用袖岡试剂(Teoc-NT)上保护后生成的副产物硝基三唑由于不溶于溶剂,可以通过简单过滤即可除去[1]。

参考文献

  1. Shimizu, M.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2007, 9, 5231. DOI: 10.1021/ol7024108

关联反应

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