有机合成百科

Morrish-Yang Reaction(分子内环化)

概要

酮的γ位的C-H键通过光照断裂,经过变换得到环丁烷的反应。具体请参照下文中的反应机理

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反应机理

与Norrish II型反应过程一样羰基部位生成双自由基,然后与C-H键作用形成C-C键。

反应实例

Ouabagenin的合成[1]

paulownin的合成[2]:γ位没有C-H键的例子。

对于α位含有离去基团的底物,通过不同的route进行环化反应。以下是其中的一个实例[3]。

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013339, 59. doi:10.1126/science.1230631
[2] Kraus, G. A.; Chen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990112, 3464. DOI: 10.1021/ja00165a033
[3] (a) Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 200140, 1064. [abstract] (b) Wessig, P.; Muhling, O. Helv. Chim. Acta 200386, 865. DOI: 10.1002/hlca.200390086

 

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