有机合成百科

柯尼希斯-克诺尔反应 Koenigs-Knorr Glycosidation

概要

柯尼希斯-克诺尔反应是糖基卤化物用银等“软”路易斯酸活性化后,形成糖苷的反应。可是,反应形成的糖供体并不稳定,所以这个反应在近些年并不常被使用。作为替代,氟化糖被经常使用(向山-铃木糖基化 Mukaiyama-Suzuki Glycosylation);C-F的结合很强,并且可以稳定存在。这种情况下一般用硬的路易斯酸作为活化剂。其立体选择性是由与之相连的两个邻基的取代基所决定的。

 

基本文献

  • Koenigs, W.; Knorr, E. Ber. 190134, 957.
  • Schmidt, R. R. Comp. Org. Syn. 19916,33.
  • 鈴木啓介、長澤徹哉 有機合成化学協会誌 199250, 378.

 

反应机理

反应产生氧鎓阳离子

反应实例

 

参考文献

 

相关反应

 

相关书籍

 

外部链接

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土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

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