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柯尼希斯-克诺尔反应 Koenigs-Knorr Glycosidation

概要

柯尼希斯-克诺尔反应是糖基卤化物用银等“软”路易斯酸活性化后,形成糖苷的反应。可是,反应形成的糖供体并不稳定,所以这个反应在近些年并不常被使用。作为替代,氟化糖被经常使用(向山-铃木糖基化 Mukaiyama-Suzuki Glycosylation);C-F的结合很强,并且可以稳定存在。这种情况下一般用硬的路易斯酸作为活化剂。其立体选择性是由与之相连的两个邻基的取代基所决定的。

 

基本文献

  • Koenigs, W.; Knorr, E. Ber. 190134, 957.
  • Schmidt, R. R. Comp. Org. Syn. 19916,33.
  • 鈴木啓介、長澤徹哉 有機合成化学協会誌 199250, 378.

 

反应机理

反应产生氧鎓阳离子

反应实例

 

参考文献

 

相关反应

 

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