生活中的分子

麻黄碱(Ephedrine)

写在前面的话

中药学是我国药学类高等教育学府中专业必修课程之一,中药研究更是从古至今贯穿了中华民族的历史。从《神农百草》到《伤寒论》再到耳熟能详的李时珍的《本草纲目》。从第一本可称为药典的《新修本草》到2015年版的《中国药典》,可以看到我国中药学的发展与逐步科学化。尽管对于中药的种种解释依旧存疑,怀揣着存疑的态度用科学的理论加以解释,不才是一种进步吗。

抱着这样的态度,小编在「生活中的分子」一栏中为大家逐一介绍一些来自中药的天然分子,从中药学,天然产物化学等角度和大家一起重新认识这些源于自然的可爱物质们,因为小编并不是中药学专业出身,文章内容中有不严谨的地方欢迎大家指正挑错!共同完善化学空间~

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中药麻黄

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中药 麻黄(图片选自网络)

中国药典:麻黄科植物草麻黄EphedrasinicaStapf、中麻黄EphedraintermediaSchrenketC.A.Mey.或木贼麻黄EphedraequisetinaBge.的干燥草质茎。秋季采割绿色的草质茎,晒干。

味辛、微苦、性温,归肺、膀胱经,具有发汗解表、宣肺平喘、利水消肿等功效,用于风寒感冒、胸闷咳嗽、风水浮肿、支气管哮喘等症。

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植物 麻黄(中国植物志)

麻黄碱

现在就让我们介绍一下本期的主角,麻黄碱。

麻黄碱相关历史

麻黄碱,又称麻黄素(ephedrine)是一种拟交感神经胺,可用来预防腰椎麻醉时可能引发的低血压症状,也会在治疗气喘、猝睡症以及肥胖症中使用,但效果有限,且副作用太大,现已改用其他替代品。(维基百科)

发现麻黄碱的第一人,是日本有机化学家长井长义,讲到这一发现就要从19世纪初期天然物研究历史上讲起了。

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長井長義(Nagayoshi Nagai、1845年7月24日 – 1929年2月10日)日本药学家。日本药学会第一代会长,日本现代药学始祖。

1806年,德国药剂师泽尔蒂纳(F.W.A.Serturner)首次从鸦片中提取出含氮植物碱,吗啡。成为了当时止痛的万能药。1820年,法国化学家佩尔蒂埃(Pelletier, Pierre Joseph)和化学家卡旺图一起分离了番木鳖碱、辛可宁、奎宁、马钱子碱等有机碱,随后应用于医药品中。而与此同时亚洲的日本,在明治维新后迅速发展起来,奋力追赶欧美列强国家,向海外派送留学生。作为第一批派去德国学习的长井长义,在13年留学生涯结束之后回国于东京帝国大学药学科(现东京大学)任教,并于1887年成功从麻黄中分离出了一种生物碱,命名为麻黄碱(日语:エフェドリン)。然而,麻黄碱的问世并没有给长井长义带来实质性的荣耀,这项发现也没有引起药学,医学等领域的重视。直到40年后的1924年我国药理学奠基人陈克恢教授和Carl F. Schmidt发表了关于麻黄碱的药理作用,才使麻黄碱的重要程度得到世界的瞩目。

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陈克恢 中国药理学奠基人 1898年2月26日-1988年12月12日 他还发现解救急性氰化合物中毒的方法,并被一直沿用。

为何这中间间隔了近40多年的时间呢?其实,当时的日本为加速发展,摒弃中国传统医学一心专注传扬兰学(日本锁国时期由荷兰传入的西方科学技术的统称),只将西洋医学作为唯一正规医学,以至于焚书坑儒等现象出现,很多中国流传到日本的传统书籍被毁,其中包括了当年日本中药研究先行者吉益东洞的《药征》一书,而书中明确著有麻黄的药用价值等。而在明治维新后的长井长义,没能有机会接触到《药征》。

看到这里,小编不禁觉得这和我国现在的中药发展岂不是神似?回想起去年诺贝尔医学与生理奖得主屠呦呦女士的青蒿素的发现与麻黄碱药理阐明的历史还真是有点沿着历史的车轮在走的感觉。

讲到这里,大家对麻黄碱的历史稍有解了吧,下面让我们用现代化学的角度来分析一下麻黄碱的化学性质及药理作用吧。

麻黄碱的化学性质及药理作用
Ephedrine

麻黄碱 Ephedrine

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肾上腺素 Epinephrine或Adrenaline

从结构式上可以看出,麻黄碱与肾上腺素结构相似。而在20世纪初,肾上腺素已作为支气管等疾病的特效药被人们所知,但却有不能经口服用,药效持续时间短等缺点。陈克恢教授对于麻黄碱药理作用的阐明对于当时苦苦寻找肾上腺素代替药物的研究人员们送去了新的希望。麻黄碱可直接激动肾上腺素受体,也可通过促使肾上腺素能神经末梢释放去甲肾上腺素而间接激动肾上腺素受体,对α和β受体均有激动作用。除此以外,它对大脑具有较强的中枢兴奋作用,会产生失眠,神经过敏等副作用。

除此以外,由于麻黄碱可以通过收缩血管起到提升血压的功能,也曾用在脊髓麻醉时与麻醉药物共同使用。

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Amphetamine 安非他明

同时,我们再对比一下麻黄碱和苯丙胺的结构就会发现,麻黄碱可以很容易就转变成兴奋剂的原料,苯丙胺。相关内容会在下文为大家介绍麻黄碱摊上过的那些事儿。

麻黄碱摊上过的那些事儿

麻黄碱由于具有中枢兴奋作用,近年来除在临床医药方面使用之外,还被用于减肥产品引起了一阵热潮。在美国,曾将麻黄碱用于减肥辅助食品流行过,不过它的确有使食欲减退的功效。然而与此同时,受到麻黄碱副作用的影响——血压升高的患者屡屡发生。2003年12月30日,美国药品食品局(FDA)发布了禁止贩卖含有麻黄碱的辅助食品的通告。

同时,由于麻黄碱与冰毒的合成原料结构相似,在我国曾发生过用康泰克提取麻黄碱自制冰毒的案件发生。

虽然说学好数理化走遍天下都不怕吧,非法的事情做之前还是要想想后果的(拓展阅读中有相关报道)难得的对化学的热情以及兴趣用歪了不仅得不到荣誉还会毁掉自己的前途。

未来不含麻黄碱的麻黄?!

2016年4月,在日本《药事日报》上刊登了一则研究报道:国卫研(国立医药品食品卫生研究所)与北里大学联合研究除去麻黄中的麻黄碱后的临床药效试验。该文章指出,现已证实麻黄除去麻黄碱后依旧有其他药效存在,对于麻黄碱引起的心悸亢进,高血压等副作用引起的用药安全性的担忧,今后可以对那些膝关节痛等被慢性疼痛折磨的患者使用除去麻黄碱的中药麻黄。以此为目的,该研究小组已展开此项研究。

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药事日报

结语

中药发展到今天被无数人捧成过明珠,也被无数人黑成过煤球。可以说穿越了中国五千年文化至今的中药文化,不该是我国科技发展的拦路虎,作为新医药品发展的今天,我们更应该了解中药的精髓,不输给我们的邻国日本,将中药文化与天然物化学生物学等有效链接,让更多人了解她的美丽。

 

参考文献

  1. 日语网页
  2. 安全性高い麻黄エキス剤開発‐国衛研、北里大が医師主導試験をスタート

拓展阅读

 

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Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

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