有机合成百科

Larock 吲哚合成 Larock indole synthesis

本文投稿作者 从心

 

概要

邻碘苯胺和炔烃在Pd试剂催化下一锅法制备2,3-双取代吲哚的方法被称为Larock吲哚合成法。大多数双取代的炔烃都能发生该反应,而且不同的炔烃取代基对该反应没有明显影响。此外,为了实验的重复性,等量的LiCl和过量的碱是有必要的。该反应具有高度的区域选择性,炔烃的大取代基(R2)总是处于产物中吲哚的2-位。

基本文献

  1. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc.1991, 113, 6689. DOI: 10.1021/ja00017a059
  2. Larock, R.C., Yum, E. K., Refvik, M. D.,J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.DOI: 10.1021/jo9803277
  3. Alonso, F., Beletskaya, I. P., Yus, M. Chem. Rev.2004,104, 3079-3159.DOI: 10.1021/cr0201068
  4. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644. DOI: 10.1021/cr0683966

反应机理(参考基本文献1)

反应实例

1、(–)-Fuchsiaefoline的全合成[1]

2、C-glycosyltryptophan的制备[2]

实验步骤[1]

将Pd(OAc)2(0.0125mmol),LiCl(0.5mmol),KOAc(2.50mmol),邻碘苯胺(0.50mmol),炔(0.50 mmol),DMF(10mL)于氩气氛围下加入到装有磁子的两口瓶中,100℃反应24h。后将反应液用乙醚稀释,用饱和NH4Cl水溶液和H2O分别洗涤3次。分出有机层并用无水MgSO4干燥。将干燥后的溶液过滤、旋干,产物通过硅胶柱色谱柱纯化。

 

参考文献

  1. Zhou, H., Liao, X., Cook, J. M. Org. Lett.2004, 6, 249-252.DOI: 10.1021/ol0362212
  2. Roesch, K. R., Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 1, 1551-1553.
  3. Undheim, K. Heteroaromatics via palladium-catalyzed cross-coupling. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. 2002, 1, 409-492.

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