有机合成百科

MSH试剂 MSH reagent

概要

MSH试剂(O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine)是一种可以导入NH2的亲电胺基化试剂。该试剂常常用于Beckmann重排Neber重排N-胺基化反应等。干燥后具有爆炸的危险性,所以都是自己调配,现做现用,目前还没有市售的产品。当然使用的时候也得谨慎注意。

具有类似用途的试剂还有下图所示的O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine。该化合物相比于MSH试剂更方便取用,并且也容易大量合成。

msh_1

基本文献

<review for MSH>

<O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine>

反应实例

使用MSH的Beckmann重排进行的Pinnaic acid的全合成[1]

msh_0

硼酸→苯胺的转换[2]

msh_3

NH氮丙啶的一步合成法[3]

msh_4

实验步骤

O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine的合成法[4]

msh_2

参考文献

  1. Xu, S.; Arimoto, H.; Uemura, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5764. DOI:10.1002/anie.200701581
  2. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012,134, 18253. DOI: 10.1021/ja309637r
  3. Jat, J. L.; Paudyal, M. P.; Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Devarajan, D.; Ess, D. H.; Kurti, L.; Falck, J. R. Science 2014, 343, 61. DOI:10.1126/science.1245727
  4. Legault, C.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 200368, 7119. DOI:10.1021/jo034456l

关联链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 威廉姆逊醚合成(Williamson ether synthes…
  2. 丹尼谢夫斯基-北原双烯(Danishefsky-Kitahara…
  3. 比吉内利反应 Biginelli Reaction
  4. Sasaki [4+3]环加成
  5. Knorr喹啉合成(Knorr Quinoline Synthe…
  6. Hauser-Kraus环化(Hauser-Kraus Annu…
  7. Bohlmann-Rahtz吡啶合成法 Bohlmann-Rah…
  8. 不对称Diels-Alder反应(五)手性辅基的使用

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP