概要

MSH试剂(O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine)是一种可以导入NH₂的亲电胺基化试剂。该试剂常常用于Beckmann重排、Neber重排、N-胺基化反应等。干燥后具有爆炸的危险性，所以都是自己调配，现做现用，目前还没有市售的产品。当然使用的时候也得谨慎注意。

具有类似用途的试剂还有下图所示的O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine。该化合物相比于MSH试剂更方便取用，并且也容易大量合成。

基本文献

<review for MSH>

• Tamura, Y.; Minamikawa, J.: Ikeda, M. Synthesis 1977, 1. DOI: 10.1055/s-1977-24260
• Erdik, E.; Ay, M. Chem. Rev. 1989, 89, 1947. DOI: 10.1021/cr00098a014

<O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine>

• Legault, C.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 7119. DOI:10.1021/jo034456l
• Yang, Z. Synlett 2014, 25, 1186. DOI: 10.1055/s-0033-1341110

反应实例

使用MSH的Beckmann重排进行的Pinnaic acid的全合成[1]

硼酸→苯胺的转换[2]

NH氮丙啶的一步合成法[3]

实验步骤

O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine的合成法[4]

参考文献

1. Xu, S.; Arimoto, H.; Uemura, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5764. DOI:10.1002/anie.200701581
2. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012,134, 18253. DOI: 10.1021/ja309637r
3. Jat, J. L.; Paudyal, M. P.; Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Devarajan, D.; Ess, D. H.; Kurti, L.; Falck, J. R. Science 2014, 343, 61. DOI:10.1126/science.1245727
4. Legault, C.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 7119. DOI:10.1021/jo034456l

关联链接

• Kurti research group

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