有机合成百科

MSH试剂 MSH reagent

概要

MSH试剂(O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine)是一种可以导入NH2的亲电胺基化试剂。该试剂常常用于Beckmann重排Neber重排N-胺基化反应等。干燥后具有爆炸的危险性,所以都是自己调配,现做现用,目前还没有市售的产品。当然使用的时候也得谨慎注意。

具有类似用途的试剂还有下图所示的O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine。该化合物相比于MSH试剂更方便取用,并且也容易大量合成。

msh_1

基本文献

<review for MSH>

<O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine>

反应实例

使用MSH的Beckmann重排进行的Pinnaic acid的全合成[1]

msh_0

硼酸→苯胺的转换[2]

msh_3

NH氮丙啶的一步合成法[3]

msh_4

实验步骤

O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine的合成法[4]

msh_2

参考文献

  1. Xu, S.; Arimoto, H.; Uemura, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5764. DOI:10.1002/anie.200701581
  2. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012,134, 18253. DOI: 10.1021/ja309637r
  3. Jat, J. L.; Paudyal, M. P.; Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Devarajan, D.; Ess, D. H.; Kurti, L.; Falck, J. R. Science 2014, 343, 61. DOI:10.1126/science.1245727
  4. Legault, C.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 200368, 7119. DOI:10.1021/jo034456l

关联链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. Trimethyl Lock
  2. Hemetsberger吲哚合成(Hemetsberger In…
  3. 亲电三氟甲基化反应(Electrophilic Trifluor…
  4. Prilezhaev环氧化(Prilezhaev Epoxida…
  5. Cativa催化法制备醋酸(Cativa Process for…
  6. 酶的动力学拆分(Enzymatic Optical Resolu…
  7. Tsuge反应
  8. 武田烯合成 Takeda Olefination

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP