有机合成百科

MSH试剂 MSH reagent

概要

MSH试剂(O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine)是一种可以导入NH2的亲电胺基化试剂。该试剂常常用于Beckmann重排Neber重排N-胺基化反应等。干燥后具有爆炸的危险性,所以都是自己调配,现做现用,目前还没有市售的产品。当然使用的时候也得谨慎注意。

具有类似用途的试剂还有下图所示的O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine。该化合物相比于MSH试剂更方便取用,并且也容易大量合成。

msh_1

基本文献

<review for MSH>

<O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine>

反应实例

使用MSH的Beckmann重排进行的Pinnaic acid的全合成[1]

msh_0

硼酸→苯胺的转换[2]

msh_3

NH氮丙啶的一步合成法[3]

msh_4

实验步骤

O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine的合成法[4]

msh_2

参考文献

  1. Xu, S.; Arimoto, H.; Uemura, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5764. DOI:10.1002/anie.200701581
  2. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012,134, 18253. DOI: 10.1021/ja309637r
  3. Jat, J. L.; Paudyal, M. P.; Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Devarajan, D.; Ess, D. H.; Kurti, L.; Falck, J. R. Science 2014, 343, 61. DOI:10.1126/science.1245727
  4. Legault, C.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 200368, 7119. DOI:10.1021/jo034456l

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