Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 7

化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 7

2019/11/25
化学习题
Comment: 0
Author: Asymmboy

本周Chemstation小编继续为各位有机化学的同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题详细解答的第七期。

问题 1

基本文献

[1] F. He, Y. Bo, J. D. Altom, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771. doi: 10.1021/ja9915201.

反应机理

参考文献

[1] E. F. Husnutdinova, А. N. Lobov, O. S. Kukovinets, V. E. Kataev, O. B. Kazakova, Russian J. Org. Chem. 2015, 51, 261. doi: 10.1134/S1070428015020219.
[2] Y. Kang, X. Chen, C. Yao, X. Ning, Chem. Commun. 2016, doi: 10.1039/C6CC02246D.
[3] J. M. Schomaker, B. R. Travis, B. Borhan, Org. Lett. 2003, 5, 3089. doi: 10.1021/ol035057f.
[4] M. Ito, A. Osaku, A. Shiibashi, T, Ikariya, Org. Lett. 2007, 9, 1821. doi: 10.1021/ol0706408.
[5] C. A. Rose, K. Zeitler, Org. Lett. 2010, 12, 4552. doi: 10.1021/ol101854r.
[6] A. A. Manesh, B. S. Shaghasemi, J. Chem. Sci. 2015, 127, 493. doi: 10.1007/s12039-015-0801-6.
[7] P. J. Kocienski, J. M. Ansell, B. E. Norcross, J. Org. Chem. 1976, 41, 3650. doi: 10.1021/jo00884a048.
[8] B. Feringa, H. Wynberg, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3372. doi: 10.1021/ja00427a053.
[9] B. Feringa, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1981, 46, 2547. doi: 10.1021/jo00325a022.
[10] A. S. Kende, F. H. Ebetino, T. Ohta, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3063.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)98619-2.
[11] F. A. Neugebauer, H. Fischer, C. Krieger, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1993, 535. doi: 10.1039/P29930000535.
[12] I. V. Borovlev, O. P. Demidov, A. V. Chernyshev, A. F. Pozharskii, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2002, 51, 139.doi: 10.1023/A:1015030301555.
[13] V. N. Yarovenko, F. M. Stoyanovich, O. Y. Zolotarskaya, E. I. Chernoburova, I. V. Zavarzin, M. M. Krayushkin, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2002, 51, 144. doi: 10.1023/A:1015082318393.

问题 2

基本文献

[1] Q. Gao, Z. Liu, Y. Hua, L. Li, H. Cheng, H. Cong, Q. Zhou, Chem. Commun. 2019, 55, 8816. doi: 10.1039/C9CC03126J.
[2] Z. Chen, C. Ye, H. Zhu, X. Zeng, J. Yuan, Chem. Eur. J. 2014, 20, 4237. doi: 10.1002/chem.201400084.

反应机理

参考文献

[1] H. Cheng, S. Chen, R. Chen, Q. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5832. doi: 10.1002/anie.201813491.
[2] B. Zhang, H. Hua, L. Gao, C. Liu, Y. Qiu, P. Zhou, Z. Zhou, J. Zhao, Y. Liang, Org. Chem. Front. 2017, 4, 1376. doi: 10.1039/C7QO00164A.
[3] P. Zhou, Y. Ye, J. Ma, L. Zheng, Q. Tang, Y. Qiu, B. Song, Z. Qiu, P. Xu,Y. Liang, J. Org. Chem. 2014, 79, 6627. doi: 10.1021/jo501125b.
[4] F. Sun, Z. Gu, Org. Lett. 2015, 17, 2222. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00830.
[5] H. Shi, D. J. Babinski, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3775. doi: 10.1021/jacs.5b01082.
[6] B. Luo, J. Gao, M. Lautens, Org. Lett. 2016, 18, 4166. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02249.
[7] P. Wang, G. Li, P. Jain, M. E. Farmer, J. He, P. Shen, J. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14092. doi: 10.1021/jacs.6b08942.
[8] W. Fu, B. Zheng, Q. Zhao, W. T. K. Chan, F. Y. Kwong, Org. Lett. 2017, 19, 4335. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02023.
[9] L. Fan, J. Liu, L. Bai, Y. Wang, X. Luan, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14257. doi: 10.1002/anie.201708310.
[10] G. Maestri, N. Della Caˊ, M. Catellani, Chem. Commun. 2009, 4892. doi: 10.1039/B909207B.
[11] Z. Dong, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18350. doi: 10.1021/ja410823e.
[12] C. Lei, J. Cao, J. Zhou, Org. Lett. 2016, 18, 6120. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03130.
[13] X. Sui, R. Zhu, G. Li, X. Ma, Z. Gu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9318. doi: 10.1021/ja404494u.
[14] Z. Dong, G. Lu, J. Wang, P. Liu, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8551. doi: 10.1021/jacs.8b04153.
[15] D. I. Chai, P. Thansandote, M. Lautens, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8175. doi: 10.1002/chem.201100210.
[16] B. A. Markies, P. Wijkens, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Boersma, G. van Koten, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1420. doi: 10.1039/C39920001420.
[17] B. Martín-Matute, C. Mateo, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2341. doi: 10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2341::AID-CHEM23410>3.0.CO;2-S
[18] D. J. Cárdenas, B. Martín-Matute, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033. doi: 10.1021/ja056661j.
[19] D. Lapointe, K. Fagnou Chem. Lett. 2010, 39, 1118. doi: 10.1246/cl.2010.1118.
[20] G. Maestri, E. Motti, N. Della Ca, M. Malacria, E. Derat, M. Catellani, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8574. doi: 10.1021/ja110988p.
[21] M. Larraufie, G. Maestri, É. Beaume, P. Derat, C. Ollivier, L. Fensterbank, C. Courillon, E. Lacôte, M. Catellani, M. Malacria, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12253. doi: 10.1002/anie.201104356.
[22] M. Catellani, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1988, 346, C27. doi: 10.1016/0022-328X(88)87019-0.
[23] K. Ruhland, Eur. J. Org. Chem. 2012, 14, 2683. doi: 10.1002/ejoc.201101616.
[24] G. Sini, S. A. Macgregor, O. Eisenstein, J. H. Teuben, Organometallics. 1994, 13, 1049. doi: 10.1021/om00016a001.
[25] M. E. O’Reilly, S. Dutta, A. S. Veige, Chem. Rev. 2016, 116, 14, 8105. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00054.
[26] T. Satoh, M. Miura, Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 1. doi: 10.1007/b104133.
[27] G. Smits, B. Audic, M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, N. Cramer, Chem. Sci. 2017, 8, 7174. doi: 10.1039/C7SC02986A.
[28] M. Murakami, T. Matsuda, Chem.Commun. 2011, 47, 1100. doi: 10.1039/C0CC02566F.
[29] S. Matsumura, Y. Maeda, T. Nishimura, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8862. doi: 10.1021/ja035293l.
[30] T. Nishimura, T. Katoh, K. Takatsu, R. Shintani, T. Hayashi, J. Am. Chem.Soc. 2007, 129, 14158. doi: 10.1021/ja076346s.
[31] Y. Terao, H. Wakui, M. Nomoto, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 2003, 68, 5236. doi: 10.1021/jo0344034.
[32] N. Cramer, T. Seiser, Synlett 2011, 449. doi: 10.1055/s-0030-1259536.
[33] N. Ishida, N. Ishikawa, S. Sawano, Y. Masuda, M. Murakami, Chem. Commun, 2015, 51, 1882. doi: 10.1039/C4CC09327E.
[34] S. Einaru, K. Shitamichi, T. Nagano, A. Matsumoto, K. Asano, S. Matsubara, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13863. doi: 10.1002/anie.201808320.

问题 3

基本文献

[1] B. Quiclet-Sire, G. Revol, S. Z. Zard, Org. Lett. 2009, 11, 2832. doi: 10.1021/ol9010294.

反应机理

参考文献

[1] B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6002. doi: 10.1002/chem.200600510.
[2] S. Z. Zard, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 672. doi: 10.1002/anie.199706721.
[3] A. Georghe, B. Quiclet-Sire, X. Villa, S. Z. Zard, Tetrahedron 2007, 63, 7187. doi: 10.1016/j.tet.2007.04.091.
[4] G. Ouvry, S. Z. Zard, Synlett 2003, 1627. doi: 10.1055/s-2003-41011.
[5] B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1209. doi: 10.1021/ja9522443.
[6] Bertrand, M. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 257. doi: 10.1080/00304949409458426.
[7] C. Chatgilialoglu, L. Lunazzi, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 1983, 48, 3588. doi: 10.1021/jo00168a053.
[8] T. A. K. Smith, G. H. Whitham, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1989, 313. doi: 10.1039/p19890000313.