有机合成百科

内博重排反应 Neber Rearrangement

概要

在酮的α位导入胺基的十分有用的方法之一。而该方法不适用于醛,因为会生成腈产物。

基本文献

  • Neber, P. W. v. Ann. 1926, 449, 109. doi:10.1002/jlac.19264490108
  • Neber, P. W. v.; Uber, A. Ann. 1928, 467, 52.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1932493, 281.
  • Neber, P. W. v.; Huh, G. Ann. 1935515, 283.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1936526, 277.
  • Neber, P. W. v.; Burgard, A.; Thier, W. Ann. 1936526, 277.
  • O’Brien, C. Chem. Rev. 1964, 64, 81.DOI: 10.1021/cr60228a001

 

反应机理

反应经由Azirine中间体进行重排。副反应是Beckmann重排

neber_2

反应实例

Dragmacidin F的合成[1]

neber_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Gerg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970. DOI: 10.1021/ja050586v

 

関連反応

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. 活性二氧化锰 Activated Manganese Diox…
  2. Dyotropic重排反应(dyotropic rearrang…
  3. Rosenmund-von Braun Reaction
  4. Crabtree’s Catalyst
  5. Meinwald Rearrangement
  6. 弗赖斯重排反应(Fries Rearrangment)
  7. Boyer-Schmidt-Aube重排(Boyer-Schmi…
  8. 氢负离子参与的还原反应(1) Hydrides-involved…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP