有机合成百科

内博重排反应 Neber Rearrangement

概要

在酮的α位导入胺基的十分有用的方法之一。而该方法不适用于醛,因为会生成腈产物。

基本文献

  • Neber, P. W. v. Ann. 1926, 449, 109. doi:10.1002/jlac.19264490108
  • Neber, P. W. v.; Uber, A. Ann. 1928, 467, 52.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1932493, 281.
  • Neber, P. W. v.; Huh, G. Ann. 1935515, 283.
  • Neber, P. W. v. Burgard, A. Ann. 1936526, 277.
  • Neber, P. W. v.; Burgard, A.; Thier, W. Ann. 1936526, 277.
  • O’Brien, C. Chem. Rev. 1964, 64, 81.DOI: 10.1021/cr60228a001

 

反应机理

反应经由Azirine中间体进行重排。副反应是Beckmann重排

neber_2

反应实例

Dragmacidin F的合成[1]

neber_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Gerg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970. DOI: 10.1021/ja050586v

 

関連反応

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